《五月旦作和戴主簿》表现了诗人一贯的豁达态度。诗人从时光的流逝、季节的回环往复和景物的荣衰更替，而体悟到人生有始亦必有终的道理，认为人们只要认识到了这种自然的规律，不必去求仙访道，便可以逍遥任性，随顺自然，无喜无忧，以终天年。全诗语言通俗，思想通达。
【原诗】虚舟纵逸棹，回复遂无穷。发岁始俯仰，星纪奄将中。南窗罕悴(cuì)物，北林荣且丰。神萍写时雨，晨色奏景风。既来孰不去？人理固有终。居常待其尽，曲肱(gōng)岂伤冲。迁化或夷险，肆志无窊(wā)隆。即事如已高，何必升华嵩。
【名家点评】
明黄文焕《陶诗析义》卷二：（“神渊”二句）雨景微濛，上障天光，澄渊清澈，雨脚雨点，丝丝倒现，是时雨被神渊描写也。观早起之天色，足定其为何风：色晦风必恶，色清风必和，是景风凭晨色具奏也。炼字炼句之奇奥，前无汉魏，后压三唐。
清邱嘉穗《东山草堂陶诗笺》卷二：此诗因时节之变迁，而感及于人事存亡进退之理，虽天道有盈虚，而此心确乎其不可拔，非夫知命不惑而有潜龙之德者，其教能之！
孙人龙寨集《陶公诗评注初学读本》卷一：（“虚舟”二句）写景如画。（“即事”二句）结到志行高卓，语亦兀傲。
近人龚望《陶渊明集评议》：“譬喻起。起法自奇。”
