1.第十名：博比·罗布森（1999年9月-2004年8月）
1999年9月，罗布森爵士叶落归根，执掌家乡球队纽卡斯尔联。当时“喜鹊”正排名英超垫底，而在罗布森爵士的带领下，当赛季球队最终获得了第11名，在2002/03及2003/04赛季又分別夺得第4名和第3名的好成绩。
2.第九名：吉姆·史密斯（1996年8月-2001年10月）
1995年吉姆·史密斯开始担任德比郡主教练。在1995/96赛季，吉姆·史密斯带领球队取得了联赛冠军并升入超级联赛。史密斯在位的1877天内一直带领着德比郡在英超竟逐，直至2001/02赛季辞职，那个赛季球队也不幸降级。
3.第八名：热拉尔·霍利尔（1998年11月-2004年5月）
1998年热拉尔·霍利尔被任命与埃文斯联合执教利物浦，但在1998年11月埃文斯宣布辞职，霍利尔因此独自执掌俱乐部。在霍利尔执教的第二个赛季，他就带领利物浦获得了“三冠王”。
4.第七名：山姆·阿勒代斯（2001年8月-2007年4月）
“大山姆”在英超曾执教6支球队之多，但他执教时间最长的是于1999年接手的博尔顿。从2000/01赛季升入英超以来，阿勒代斯执教博尔顿2079天，直至2007年4月辞职。
5.第六名：科比什利（2000年8月-2006年5月）
科比什利分別在1998及2000年带领执教的球队查尔顿升上英超，但在2005/06赛季后离队。他总共执教查尔顿有729场赛事之多。
6.第五名：贝尼特斯（2004年8月-2010年6月）
贝尼特斯在红军执教2119天，其中最经典的当然是2005年伊斯坦布尔的欧冠奇迹封王之战，并在2009年执教利物浦几乎拿到英超冠军。
7.第四名：哈里·雷德克纳普（1994年8月-2001年5月）
哈里·雷德克纳普执教西汉姆联的2454天之中，最好成绩是曾帮助球队获得英超联赛的第5名，并且赢得托托杯的冠军从而获得欧战资格。
8.第三名：莫耶斯（2002年3月-2013年5月）
莫耶斯在埃弗顿执教长达11个赛季，其中埃弗顿有9个赛季都获得了联赛前10名，这也让他3次获得最佳教练的殊荣。在2013年莫耶斯离队转任曼联主帅。
9.第二名：弗格森（1992年8月-2013年5月）
若连同英超前身的英甲联赛计算，在1986年接手红魔的弗格森比温格的任期长。在1992年英超正式成立，弗格森执教的曼联在第一个赛季就赢得了冠军，在1999年更是成为了史无前例的“三冠王”。
10.第一名：温格（1996年10月-2018年5月）
有人说温格不只改变了阿森纳，更改变了英超，欧陆式的地面踢法一改以往英格兰球队长传急攻的风格。他在1997/98赛季执教阿森纳赢得了联赛及足总杯双料冠军，更曾以整个赛季不败的姿态在英超封王。
