吴用与晁盖，从本质上来说，从来都不是一类人。
他们虽然同住一个地方，且已相识多年，平日里的来往也不少，然而吴用心里却从没把晁盖当成他的朋友，比起晁盖这样的土财主，吴用更像是个精于算计的生意人，什么样的人能够与之共事，能给自己带来好处，吴用向来慧眼如炬。晁盖显然不在他的标准范围内，然而彼时的吴用只是东溪村教书的普通学究，他没有机会结识更高阶层的人物（比如宋江），眼前有点身份地位也有点钱的，也只有晁盖了。
由于天时地利人和，二人都只能在郓城县的东溪村里蹲着的时候，他们还是做了多年的好友，不过结合后文来看，他们的确不属于一类人，二人的友谊也在一系列重大事故中分崩离析。
只是在遇到重大决定时，吴用就不怎么把晁盖当朋友了，智取生辰纲就是个开始。
但一开始，晁盖还是真心把吴用当做自己的朋友的，作为当地有名的智多星兼读书人，晁盖自然对他高看一眼，在刘唐前来告知生辰纲的消息后，立刻去找吴用商量，吴用却笑道：
“小生见刘兄赶得来蹊跷，也猜个七八分了，此一事却好，只是一件，人多做不得，人少又做不得，宅上空有许多庄客，一个也用不得。如今只有保正、刘兄、小生三人，这件事如何团弄？便是保正与刘兄十分了得，也担负不下，需得七八个好汉方可，多也无用。”
刘唐刚刚把这个消息带到，他如何知道这事人多做不得，人少做不得？又如何得知，这事需七八个好汉才能完成？而且刘唐此前和他们素未谋面，这个消息准确与否，他都没有半点疑问吗？
可见生辰纲之事，他早就知晓，并早就有意夺取这批生辰纲。后面他去游说三阮参与时，阮小七对他说，他们兄弟几个赌钱只是输时，吴用暗想道：“中了我的计。”可见他为了生辰纲早就开始布局，而三阮，早就已在他的计划范围内。
要打劫那么多的金银，自然是需要帮手的，前面吴用也说了，得七八个好汉才行，经过一番思量之后，他决定去到石碣村，先把阮氏三兄弟拉进来。
在拉人入伙这方面，吴用的手段和宋江有着异曲同工之妙——都是先绝人后路，然后只留下跟他走的这座独木桥，让人不得不走，如果不愿意，那么剩下的就只有万丈深渊了。不过他们俩也有不同之处：宋江及时雨的声名在外，在江湖上能够做到振臂一呼应者云集，想要拉拢他和投奔他的人比比皆是，所以他不怕报应，要是做了，那就向对方大方承认自己的所作所为，明里是赔罪，实则是威慑（比如对待秦明、朱仝、徐宁等）；吴用没那么大本事，他只能通过依附别人才能成事（先是晁盖，然后是宋江），所以在绝人后路方面，他不敢像宋江那般，明目张胆的狠毒，在定好每一条毒计之前，他都会事先想好自己的退路。说服三阮入伙，就是其中的典型例子。
在这之前，阮氏兄弟只是普通的打渔人家，闲常在石碣湖里打点鱼去卖，有了钱便偶尔赌一把，或有输有赢，日子虽然不算太好，但也算得上是能过下去的太平日子。对于这样的人而言，要想让他们撇下自己的营生，为了一套尚未看见的富贵去跟他冒险，是有一定难度的。不过以吴用一贯的狠毒作风，要把他们拉到自己的这条船上，也绝非不可能的事。
吴用的运气算是不错，因为他还没出手，三阮的打渔营生就已经被水泊梁山的王伦等人给断了，剩下的，就只有指望着平日里赌点钱过日子，然而就这点指望，吴用也一并给断了——许是吴用和当地的赌坊势力暗中勾结，让兄弟几个只输不赢，以至于吴用去拜访他们时，家里连生计都成了问题。
远来是客，论礼，应该是兄弟三人请吴用才对，可是四人在酒店吃饭，吴用只吃了几块牛肉，兄弟三人则是“狼餐虎食”，显然很久没有饱餐一顿了。饭毕，兄弟几个也推让一番，要整理对付这顿饭钱，吴用执意请他们，阮小七立刻让步不再坚持。吴用付了饭钱，又拿了些酒肉之后，阮小七估摸着还有结余，便说道：“我的酒钱一发换你。”店主人道：“最好，最好。”可见阮小二在之前欠债不少。
天黑四人到阮小二家投宿，阮氏兄弟几个说起自家饭碗被端，对水泊梁山众人“论秤分金银，异样穿稠锦，成瓮吃酒，大块吃肉”的快活日子表示羡慕时，吴用暗暗的欢喜道：“正好用计了。”
阮氏兄弟几个又对自己一身本事却没人识货的际遇发了一通牢骚，吴用暗地想道：“这三个都有意了，我且慢慢的诱他。”于是，吴用把晁盖有心结交他们，且有生辰纲这样的大买卖想带着他们的事说了，兄弟三人大喜。“吴学究说三阮撞筹”就此结束。
从前读到这一段，总觉得吴用的弯弯绕太多，有事直接挑明了不就行了吗？还整那么多没用的，后来踏入社会再读这段，才真正体会到吴用的精明。
生辰纲虽然是不义之财，但打劫财物毕竟是重罪，一旦被追究下来，那么将会万劫不复。可是这十万旦金珠宝贝的诱惑实在太大了，要想拿到，他必须事事做好规划，将风险和成本降到最低。如果不事先确定好三阮的人品和对财富的渴求之心，贸然将此事告知他们的话，万一将来东窗事发，吴用会首先遭殃；打劫生辰纲之事，明明是晁盖吴用等人需要三阮的帮忙，可是经过吴用的嘴一说，倒像是晁盖吴用有恩于阮氏三人，这样在将来分赃时，兄弟几个便少了些底气，同时也避免因对分赃不满的无穷后患。
再回到吴用与晁盖的关系。
可以看出，打劫生辰纲这件事，晁盖原本就不在吴用的人选范围之内，可是刘唐突然造访晁盖，有些打乱了他原来的计划，他不得不重新调整策略——既然晁盖等人已经知道此事并且有意参加，那就一起吧，毕竟多个人也多一份力。
只是一开始，吴用就苦心积虑的对石碣村的三阮布局，而完全没有考虑近在眼前的晁盖，从能力和影响力来说，晁盖都胜过阮氏三兄弟，可他似乎从来没有考虑过，想来原因有二：一是晁盖作为远近闻名的财主，认识他的人太多，而打劫财物到底是见不得人的勾当，如果晁盖参与，太容易被发现。后面的事实证明，在打劫生辰纲的八人中，首先被认出的，就是晁盖。如若不是宋江的通风报信，恐怕他们早就做了官兵的刀下鬼；二是吴用与晁盖是自幼结交的情谊，他太了解晁盖的性格与为人，如果只是做个普通朋友，晁盖绝对是合格的，他为人厚道，做事有自己的原则和底线。但在谋事方面，他算不上一个好的合伙人（针对吴用而言），跟着晁盖注定成不了什么大事。
作为一个衣食无忧又喜欢结交所谓好汉的小财主，晁盖空有着江湖人的侠义和磊落，却缺乏江湖人的心计和手段，听说有生辰纲这套富贵，就想着伙同他人去截取到手，全然不思量此举会带来的严重后果。哪怕后来东窗事发，宋江给他通风报信，让他赶紧走，临了他却还要问吴用一句：“我们事在危急，却是怎地解救？” 一向安稳习惯了的晁盖，面对突如其来的灭顶之灾，显然太缺乏想象力。
相比之下，吴用就要精细得多。既然犯下了滔天的罪行，那就要做好最坏的打算，提前规划好出路：眼下官兵已经找上来了，那就赶紧逃。这一点吴用的意见和宋江一致：三十六计，走为上计，怎么走，往哪儿走，他都已经规划好了：先去石碣村，通知三阮，然后去梁山泊安身立命。
等到了梁山，一开始，也得到了头领王伦的款待，晁盖一时兴起，将过往之事一并说与王伦，面对大吹大擂的筵席，晁盖并没有觉得什么不妥，可在一旁冷眼旁观的吴用，却看出了王伦的排斥和害怕，外加上此前他已打听到王伦林冲不和的传闻，此刻他们各自的表现，都将其一一印证。吴用知道，他们要想在梁山扎下根，必须除掉王伦这个心胸狭隘的村野穷儒（林冲语），但初来乍到的他们于情于理都不能动手，所以，火并的事，就由林冲来完成了。好在林冲和王伦积怨已久，吴用只需要稍微动点脑子，目的就已达成——虽然吴用平时出的主意纰漏不少，但在背后煽风点火挑拨离间的本事绝对是一流的，最终，晁盖顺利坐上了梁山第一把交椅。
在这些过程中，从开始逃亡，到抗击官兵追捕，再到水寨大并火，吴用虽然只是出主意的军师，实则担任了领导的角色，能力越大责任越大，吴用虽有能力，在内心深处却不想承担那么大的责任，他生而赤贫，无论是打劫生辰纲也好，后来北征大辽，辽国国主送来金银想要招降他们，吴用动心想要转投大辽也罢，他为的无非就是一个字：钱。他知道自己担不起那么大的责任，也没有意愿撑起梁山这份事业。吴用号称加亮，甚至“谋略敢欺诸葛亮”，先是辅佐晁盖成为梁山头领，后又辅佐宋江，为增强梁山实力，杀人放火、把别人的家庭和人生弄得支离破碎他也在所不惜，只要对他有利，对梁山有利，他心黑手狠的程度几乎和宋江不相上下。他那文弱书生的肩膀，只扛得起自身对利益的渴求，相比宋江一心想着“凭着一刀一枪，博得个封妻荫子”，他没有那么大的格局——虽然宋江的格局也没好到哪里去。所以在后来宋江上山后，他毫无犹豫的投靠了宋江，一步一步叛离了晁盖。
其实，晁盖做了那么多年的山寨头领，对梁山泊的贡献应该是很大的，只是这些贡献容易被忽略而已。在他身亡之前，宋江主外，他主内。宋江带着山寨众头领，东征西讨，一步一步的壮大梁山的力量，而晁盖，则在山寨负责内部事务的处理，军队所需的粮食物资储备，利益的分配，新入伙头领及其家属的安置………无不需要费心劳力，只是，这些工作的可替代性太强，名为山寨头领的晁盖，其影响力和收到的尊重日渐式微。
后来，在知道史文恭夺了原本属于宋江的宝马后，晁盖不顾众将劝阻，执意出兵走一遭，憋屈了那么长的时间，他深深的知道，如果再这么身无寸功的待在山寨，只会受尽白眼，作为曾经的财主，他的自尊，受不了别人对他的这般践踏，所以，他必须做出点成绩，以刷存在感。只是，毫无作战经验的他，轻易便被一个和尚蒙骗，中了毒箭最后毒发身亡。
或许他没有想到的是，在他尸骨未寒之际，吴用就建议宋江，赶紧坐上第一把交椅，主持山寨大事，而宋江都没有弄点三让交椅之类的虚礼，就着吴用的建议，坐上了他的位置，然后将山寨的头领重新排了位，他在与不在，山寨都如火如荼的发展着，人情冷暖，世态炎凉，都是世间之常态。
