据杨绛《记钱钟书与<围城>》，赵辛楣是由他们夫妇喜欢的一个五六岁小男孩变大的，钱钟书为他加上了二十多岁的年纪，只是这孩子始终没有长成赵辛楣的样子，也不可能有赵辛楣的经历。杨绛先生还特意点出，如果作者说：“方鸿渐，就是我，”他没准也会说：“赵辛楣，就是我。”

书中的赵辛楣是在美国读的政治，他在那儿学到的精髓便是事情要在饭桌上解决，所以他总爱请人吃饭。

《围城》的故事是从方鸿渐欧洲学成归国讲起的，他在邮轮上遇见了苏文纨，不过那时他是与鲍小姐相好。只是不可思议待鲍小姐下船之后他竟又与苏文纨相交好，苏文纨像是特别中意他，一点都没提鲍小姐的事。

赵辛楣一出场就像是一个情痴，他在吃方鸿渐的醋，苏小姐看中方鸿渐，他是一直喜欢着苏小姐，甚至迷信苏小姐命中的二十多年帮夫运帮的是他。只是有趣的是方鸿渐那时相中的并不是苏小姐，而是她的表妹唐晓芙。仿若是苏小姐也并未特别中意赵辛楣，只是她好像喜欢两个男人为争自己吃醋，就全权拿他凑数。

正当方鸿渐、唐晓芙、苏文纨三者间的感情毛线越缠越成团时，可爱的赵辛楣为方鸿渐介绍了三闾大学的工作，妄想这异地的工作可以支开他，增加自己与苏文纨之间感情胜利的筹码。只是可惜苏文纨最后嫁给了曹元朗，方鸿渐也并未与唐晓芙在一起，赵辛楣是自以为在这苏文纨感情的圈子里，没想到竟是在外围还白白落了个伤心，于是他决定也去三闾大学就职。

在去三闾大学的筹划中不可思议他与过去的假想情敌方鸿渐成了好朋友，一路上两人互相扶持关系亲密是连亲兄弟是都比不上的。原来两个男子不仅可以为一个女人吃醋，也可为一个女人关系变得非常要好。

在三闾大学期间，方鸿渐还为他摆脱了一次范小姐的纠缠。那次是汪处厚的太太请客，想撮合两对姻缘，赵辛楣与范小姐，方鸿渐与刘小姐，只可惜都是女子有意郎君无情。那次晚间回来的路上，四人一起走，范小姐说东西落在汪太太家里了，示意赵辛楣陪他去取，方鸿渐察知他心里难处，假意说自己不知出门前是否戴了帽子，帽子也可能落在汪太太家里了，就与范小姐一同回去去取，回来之后范小姐一直抱怨他记性差，连自己没戴帽子也不知道。

后来赵辛楣恋上了汪太太，说她像苏文纨，就在一次晚间去找她说话。不曾想彼此间第一次较为亲近的谈话就被校长高松年与汪处厚发现了，弄得赵辛楣不得不连夜离开，像是他做错了什么，然而一切都还没有做呢。

不过赵辛楣是学政治的，家境好，人又活络，他的同学就介绍他去重庆工作。不曾想他竟高升做了官员，像是又得意了起来，还有一个小他十多岁的未婚妻。未婚妻为大学的一次功课不及格，没有兴致再读下去了，就准备结婚。就这事他还与方鸿渐说，以后当教师给女孩子分数低是造福。他还与苏文纨有往来，苏文纨托他带私货，一些女人用的小玩意，她从香港买去带到重庆卖，他是不拒绝的。

就此他的故事是结束了，他没有与自己心中爱的女人在一起，是一个与方鸿渐相似的结局。