上文提到，列奥纳多自称自己是“实验的信徒”，这种称呼在当时的历史时代是极其创新的方式。他一生对自然界充满强烈的好奇心，一生都在孜孜不倦探索世间的未知，他总是兴致勃勃将这些未知付诸于潜心研究和真实实验中，并因此得出结论。
在他小时候，有一次他在山间游玩，他发现了一个山洞。山洞很深很黑，他站在洞口，有一种莫名的恐惧，但同时又感到极度好奇。他徘徊了很久，最后，还是好奇战胜了恐惧，他顶着巨大的压力走进去以后，在里面发现了一具巨大的鲸鱼骨化石。
这在当时引发了不小的轰动。
1464年，列奥纳多十二岁。那一年祖父去世，继母因为难产去世，胎儿也死在腹中。独自在佛罗伦萨工作的父亲感到孤独，他将儿子接到自己所在的城市。
此时，列奥纳多也到了学习技艺的年龄。
有必要先介绍一下佛罗伦萨。
佛罗伦萨是一座非凡的城市，是意大利文艺复兴运动的发源地，也是欧洲文化的发源地。十三世纪，因羊毛和纺织业的迅速崛起。其后，它的经济逐渐发展为艺术、技术和商业相互交织的形态，在欧洲，没有哪个地方能像十五世纪的佛罗伦萨一样，为艺术创造力提供如此富饶肥沃的土壤。而这一朵瑰丽的玉簪花被当地的巨商美第奇家族这一只雄狮所守护。
作为富甲一方的银行家家族，美第奇家族在十五世纪掌控着佛罗伦萨的政治、经济和文化。这个家族不仅富有，同时又非常酷爱艺术。
家族的钱多到用不完，便会将一部分资金拿出来资助艺术，包括各种带有艺术色彩的建筑、雕塑、绘画等等，此外，还经常举办各式各样的文化庆典。这种独特的庆典文化激励了那些富有创意的艺术家们，他们将不同领域包括文化界、建筑界、艺术界、医学界等各种大佬们的思想集结在一起，形成一种极为奇特的艺术形态，这时，你可能会看到画家和雕塑家在研究解剖学，这是为了更好地帮助他们了解人体，从而将画和雕塑做得更加形象与逼真；而艺术家本身，也变得多元化，他们除了搞自己的本职艺术，还有可能去学习透视科学，以此探索光照的角度与阴影的关系。
佛罗伦萨的整个文化氛围就是在鼓励和犒赏那些能够掌握并融会贯通不同学科领域的人。
犒赏的来源正出自美第奇家族。
正因为美第奇家族的支持，佛罗伦萨才得以发展为文艺复兴时期艺术与人文主义的摇篮，尤其是洛伦佐·德·美第奇掌权时，更是致力于将艺术摇篮推至巅峰。洛伦佐被称为“伟大的洛伦佐”，他本身也是一名艺术家，擅长写诗，包括纪实性诗作和情诗之类，他的诗文风格粗犷，生活气息浓郁，且有着鲜明的地方色彩。他有一个特征，花钱比赚钱更能使他快乐。他是一个乐善好施的艺术领路人，在他统治的23年政治生涯里，他资助过很多具有创新精神的艺术家，包括后来的波提切亚和米开朗基罗。
西方历史上赫赫有名的“文艺复兴三杰”，即列奥纳多、米开朗基罗、拉斐尔，正是在佛罗伦萨这片沃土上成长起来的。
这种大好时机，恰恰被列奥纳多赶上了。
由于洛伦佐对艺术的慷慨资助、他的专制统治以及他与敌对城邦保持和平的特殊能力，让佛罗伦萨逐渐孕育出蓬勃发展的艺术和商业生机，而列奥纳多也正是这样的环境中开始了他早期的职业生涯。
在佛罗伦萨生活期间，还有另外两个人对列奥纳多产生了深远的影响。一位是布鲁内莱斯基，他是一位建筑家，佛罗伦萨圣母百花大教堂正是由他设计的。另一位是他的后继者阿尔贝蒂。阿尔贝蒂是一位全才怪杰，他对两布鲁内莱斯基的很多实验作了改进，使实验结果更具说服力。他在三十岁时完成著作《论绘画》，此外还有两部著作，《论建筑》和《论雕塑》。
列奥纳多十几岁时，阿尔贝蒂已经花甲之年。他年轻时，研读过阿尔贝蒂的论文，他非常祟拜这个人物，甚至刻意模仿过阿尔贝蒂的字体和举止。他一生并没有见过这两位人物，因为确实处在不同的年代。但阿尔曾经讲过一句话：一个人必须在三件事上风度翩翩，走路、骑马和言谈。这句话在列奥纳多心头留下深刻烙印。
列奥纳多在自己晚年的时候，也一直在跟别人强调这句话。实际上，他就是一个非常有风度的人，他注重修养，穿的衣服色彩艳丽，他走在大街上犹如一道风景，他跟人谈话的时候，笑容可掬，亲切又温和，总会带给他人无限美好。
十四岁那年，父亲让他拜师韦罗基奥。韦罗基奥是一位雕塑家，曾经雕塑过大卫。这个大卫并非米开朗基罗手下的大卫，而是一个拿着短剑穿着短衫的英俊小男孩。但其后，很多人认为，这个小大卫雕塑的原形，正是列奥纳多本人，因为人和雕塑容貌酷似。
从这尊雕塑可以看出，少年时的列奥纳多，身材修长、清瘦俊朗，并且面目非常英俊。
1472年，列奥纳多二十岁，已经长大成人。这时的他有两种选择，一是出徒自立门户，一是留下继续师从韦罗基奥。
这一时期，师徒二人合作了两幅画，一幅名为《托比亚斯与天使》，在这幅画中，列奥纳多画了一只脚边奔跑的小狗和托比亚斯手中提着的一条鱼。
此外，二人还合作完成了《基督受洗》。有意思的是，在这幅图中有两个天使，韦罗基奥画的天使非常惊讶地看着另一个天使，眼神非常迷惑，似乎在说：你怎么被画得这么好？从那以后，韦罗基奥再也没有画过画，因为在徒弟面前，他自叹不如，他称，列奥纳多将为世人重新定义：什么样的人才是真正的画家。
