人生的转折总是猝不及防的，而对苏轼来说，转折似乎更多些。到黄州之后，苏轼真正成为了东坡。其后的汝州之行，又是另一番心路历程。宋神宗元丰七年（1084）三月，他奉诏由黄州团练副使改任汝州团练副使。七月，经过姑熟（今安徽当涂县），偶遇了昔日黄州太守徐君猷的侍妾胜之。东坡在黄州时，徐君猷对这位治下的朝廷罪臣，异常尊重欣赏，时相过从，诗酒酬唱。苏轼的五首联章体《浣溪沙》序道：“雨后初雪，太守徐君猷携酒见过。”那是元丰五年（1082），这天徐君猷来，不仅带了酒，还携了家妓，邀他共赏雪景。当时，这位名叫胜之的歌妓，是徐君猷最宠爱的侍妾，苏轼多次见过她，在徐太守的宴席上，苏轼还曾为胜之作词：“双鬟绿坠，娇眼横波眉黛翠。妙舞蹁跹，掌上身轻意态妍。”（《减字木兰花》）也是在这一年，徐君猷离任赴湖南，于任上逝世，苏轼十分悲痛，为写挽词：“一舸南游遂不归，清江赤壁照人悲。请看行路无从涕，尽是当年不忍欺。雪后独来栽柳处，竹间行复采茶时。山城散尽樽前客，旧恨新愁只自知。”
两年后，苏轼意外地又见到了胜之，在张恕的宴席上，原来胜之已改嫁张恕，东坡一见到她，便立刻回想起徐君猷，伤感起来，胜之自然也还认得这位东坡先生，可她仍是款语侑酒，载歌载舞，她不曾同苏轼叙旧，自然也无法猜到他的所思所想。南宋王明清《挥麈后录》称：“徐君猷后房甚盛，东坡尝闻堂上丝竹，词中所谓‘表德原来字胜之’者，所最宠也。东坡北归过南都，其人已归张乐全之子厚之恕矣。东坡复见之，不觉掩面号恸，妾乃顾其徒而大笑。东坡每以语人，为蓄婢之戒。”王明清写道，苏轼当场掩面痛哭，胜之见了，竟左顾右盼地大笑，这不免有小说家言的嫌疑，而苏轼的难堪、慨叹也确实是存在的。他作《西江月》记下这件事：“别梦已随流水，泪巾犹裛香泉。相如依旧是臞仙，人在瑶台阆苑。花雾萦风缥纱，歌珠滴水清圆。蛾眉新作十分妍，走马归来便面。”
昔日，徐君猷与爱妾胜之情深意笃，生离死别之际，胜之泪湿鲛绡，泪痕尚在。以司马相如比徐君猷，形容他仙逝而登上瑶台仙境。而今眼前的胜之，舞姿如花雾萦风般缥缈，歌声如珠玉般莹润、水滴般清圆，入时的蛾眉，是她的新官人所画。“走马归来便面”，用的是张敞的典故，《汉书·张敞传》：“敞无威仪，时罢朝会，过走马章台街，使御史驱，自以便面拊马。又为妇画眉，长安中传张京兆眉怃。有司以奏敞。上问之，对曰：‘臣闻闺房之内，夫妇之私，有过于画眉者。’上爱其能，弗备责也。”
张敞画眉，在今天被传为佳话，可在最初的典故中，为妇人画眉被视作风流多情，是不符合君子的德行的，张敞走马过章台街时，以扇遮面，不让人认出自己。这里“走马归来便面”暗指张恕。前面各句，是记述事实，直到最后“走马归来便面”这句，显然可见苏轼的不满，以画眉之典，责备得十分含蓄，更多的或许是痛惜。词前有序：“姑熟再见胜之，次前韵。”前韵指两年前的元丰五年（1082），苏轼赠送徐太守与胜之茶团而写下的《西江月·龙焙今年绝品》，两年后，苏轼再见到胜之，步韵作此，抚今追昔，可以想见他的悲慨。其实，就那名侍妾胜之的立场来说，固然有生计之需，但徐太守身故才一年多，苏轼眼见她这样极力取悦于新主人，不禁十分痛心，不知东坡后来与人提及她，是否真像王明清说的，“为蓄婢之戒”，可那之后，苏轼真的再也没纳过妾，家中也不蓄养歌妓了。
北宋当时狎妓成风，苏轼为人平易可亲，在与歌妓的交往中，显然有别于温庭筠、柳永之流香艳声色的描摹，戏谑甚少。他所写歌妓大多是友人的姬妾，其中不少情致高远、多才多艺的女子。东坡当时才名震动，文思敏捷，每有所作，往往竟相传唱，席间无论宾客还是歌妓请他题咏，东坡都欣然应允，因而赢得了歌妓们的普遍尊敬、爱戴。
元祐元年（1086），受“乌台诗案”牵连，被贬谪到岭南三年的王巩北归了，王巩被贬时，歌伎柔奴随行到岭南。苏东坡设宴招待王巩与柔奴，酒间，东坡问柔奴：“广南风土，应是不好?”柔奴答曰：“此心安处，便是吾乡。”东坡听后甚为感动，取其语作《定风波》，词的下半阕是：“万里归来年愈少，微笑，笑时犹带岭梅香。试问岭南应不好，却道：此心安处是吾乡。”唐白居易《初出城留别》：“我生本无乡，心安是归处。”另一首《种桃杏》：“无论海角与天涯，大抵心安即是家。”柔奴的回答，可见其见识不凡，而苏轼的借用，也道出了他自己在黄州时所得的人生感悟。
东坡最为人所知的妾室是朝云，据《朝云墓志铭》，朝云卒于绍圣三年（1096），在苏轼身边二十三年。她跟随苏轼应在熙宁七年（1074），当时苏轼正在杭州通判任上，初为侍女，后为侍妾。据毛晋《东坡笔记》，苏轼一日退朝，饭后散步，问众侍女道：“你们说我腹中是何物?”一婢答：“都是文章。”苏轼不以为然。又一婢说：“都是智慧。”东坡还是说不对。朝云又道：“学士一肚皮不合时宜。”东坡捧腹大笑。自此，朝云被视作东坡知己，后来纳为妾室。苏轼宦海浮沉，贬官黄州，就有朝云相伴。在黄州至汝州途中，经金陵，朝云生下苏遯，却不幸夭折。苏轼曾写两首哭儿诗：“归来怀抱空，老泪如泻水。”“我泪犹可拭，日远当自忘。母哭不可闻，欲与汝俱亡。”等到苏轼再度远谪岭南，“予家有数妾，四五年间相继辞去，独朝云者随予南迁。”（《朝云诗并序》）苏轼曾担心体弱的朝云无法承受岭南的湿热气侯，劝她也离开，但朝云却误会苏轼是“卑我”而“濒然凝薄怒”（《和胡西曹示顾贼曹》），坚持同行。她对苏轼的“忠敬若一”委实难能可贵。在东坡漂泊不安的贬谪路上，朝云那一份坚定至纯的相随，怎能不令屡临险境的东坡铭刻于心、感念系之呢?
