金圣叹生于苏州，童年生活十分贫困孤独，学习十分用功，刻苦勤奋，喜爱阅读，每每读起《水浒传》，便会沉迷其中。他评点过《水浒传》、王实甫的《西厢记》等书，对杜甫的诗集进行了注释，为人十分狂妄不羁，喜好为所读过的书做注解。顺治皇帝对金圣叹的作品曾加以赞美“此是古文高手，莫以时文眼看他。”金圣叹知道后，随即“感而泣下，因向北叩首”。
为考取功名，金圣花费了四年时间。为什么要花四年？不是他实力不够，恰恰相反，为了证明自己的实力，起初三次考试，他皆为零分。而最后一场半柱香变交卷，结果轻松夺得第一。
第一次的试题用白话来说“我仿佛就是匏瓜，不是挂在那里给你们看的（我要给人吃的）。”真正的意思是孔老夫子用匏瓜来比喻怀才不遇。金圣叹怎么作答呢？他在试卷上画了一个光头的和尚，一把剃刀。考官看到了便问：这是什么意思？金圣叹回答道：“这不就是匏瓜的样子吗？”考官听完大怒。
第二次试题为：“吾四十而不动心”，此句出自《论语》。金圣叹答完交卷，考官见他卷纸上这样写道：“空山穷谷之中，黄金万两；露白葭苍而外，有美一人，试问夫子动心否乎，曰。动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动”共计39个“动”。考官不解，追问原因，他的回答令人忍俊不禁：“孟子曰四十不动心，则三十九岁之前必动心矣。”又因此被除名。
到了第三次，以“西子”题目，金圣叹提笔写道：“出其东门，西子不来；出其南门，西子不来；出其北门，西子不来；出其西门，西子来乎？西子来乎？”结果可想而知。
不过他也有幸运的时候，到了第四次考试，金圣叹终于结束名落孙山的历史。
当然，关于他考试中的趣事儿，远不止这些，其他如有一次以“杀鸡”为题的，他的文章有：“为雄鸡，为雌鸡，不雄不雌为阉鸡，姑勿论也，杀之而已矣。为红鸡，为白鸡，不红不白为花鸡矣，姑勿论也，杀之而已矣。
最终金圣叹因为哭庙案被清政府处以死刑，又被清末革命党尊为抗清先烈。当时，新上任的县令为了追收欠款，鞭打百姓，引起了许多人的愤怒。金圣叹便与许多士人一同前往孔庙，悼念顺治皇帝，期间众人便借机发泄积攒多时的不满之情，众人一同找到巡抚朱国治，控诉县令的恶行，要求罢免县令。不料朱国治袒护县官，隐瞒实情，并上报朝廷说是书生作乱，抗拒征税。最终金圣叹等七人被捕，以叛逆罪斩首。
问斩时正值中秋时节，一向晴好的天气竟然变得如同冬日，但见乌云密布，朔风阵阵，纷纷扬扬地漫天卷下一场大雪来，将天地渲染成白茫茫一片；在悠悠飘雪中，金圣叹仰天长啸，高声吟道：“天悲悼我地亦忧，万里河山戴白头。明日太阳来吊念，家家户户泪长流。”吟诗刚罢，刀光一闪，便见一颗聪明无比的脑袋如同一个西瓜，滚落到十几米外；那颗脑袋在滚动的过程中，从耳朵眼里蹦出两个纸团。或许以为是银票，刽子手便抢先一步，上前捡起纸团，展开一看，一张上写的是“好”字，另一张上写的是“疼”字。大师金圣叹为人幽默，幽默了一辈子，连临终要事也还是幽默。
金圣叹为人孤高，率性而为，个人主义，以才子自居，狂放不羁。他什么都懂，但不愿沉默；他什么也没做错，除了发出声音。
