刘孙联盟与曹操水军的赤壁大战是三国时期一场极其重要的战役，此战基本奠定了三国鼎立的局面。而赤壁大战曹操水军被东吴谋士周瑜发现致命弱点，火烧曹操舰船导致曹军大败，损伤无数。
战败后的曹操选择了从华容道逃往江陵，演义中的情节是诸葛亮早已算准曹操会抄华容道这条最快通往江陵的捷径，派关羽在途中设伏截杀曹操。于是就有了后来“关云长华容道义释曹操”的故事。
那么诸葛亮明知道关羽和曹操有旧交情，而且关羽还是个非常重情重义的人，为何还要派关羽去截杀曹操呢？
派关羽去执行这项任务是诸葛亮的有意为之。因为诸葛亮曾夜观天象发现曹操的命不会绝于此战，也不会命丧华容道。既然曹操命大天意难违，那么无论派谁去杀曹操都不会成功。
与其这样还不如就派关羽前去，尽管此前诸葛亮已激关羽立下了军令状，但是关羽义薄云天肯定会经不住曹操三寸不烂之舌的恳求而放过他，也算是让关羽再次报答曹操的旧恩，传出去也算是一段美事佳话。
除此之外还有另外一个重要的原因让诸葛亮决定选关羽作为截杀曹操的人选，那就是诸葛亮其实也不想真的杀了曹操。
根据演义描述，诸葛亮认为曹操一旦战死，那么所属曹操的北方势力集团势必会疯狂地讨伐刘备为曹操报仇。而当时的刘备势力并不强大根基不稳，面对曹操大军的复仇会难以招架。所以曹操不能死必须要活着。
但是由于是刘孙联盟，诸葛亮不想杀曹操不代表孙吴也不想杀。因此就算是有意要放曹操一条生路也要假意派兵追杀一番做做样子给孙吴看。
派赵云张飞肯定不合适，这两人一见曹操估计二话不说就要提刀上阵诛杀曹操了。虽说曹操命不该绝，但是诸葛亮生性谨慎，万一张赵二人太过勇猛真的把曹操给杀了那就严重了。所以为了确保周全唯独关羽是最合适的人选。
当然关羽也没有辜负诸葛亮的期望，果真心软放过了曹操，也为后来刘孙曹三分天下埋下了伏笔。
