为远洋航行奔走十几年，终于遇到伯乐
哥伦布具体当了多少年海盗，没有人说得清。反正他后来不干海盗了。也许是觉得无颜见江东父老吧？脱离海盗组织后，哥伦布没再回热那亚，而是移居到葡萄牙。大概也就是在这前后，他发现了一本名叫《东方见闻录》（也叫《马可·波罗游记》）的书，一看就爱不释手。他对书中描绘的遍地黄金的中国和到处都是香料的印度十分向往，发誓一定要前往中国和印度，发一笔大财，因为他确实穷怕了。
但是当时奥斯曼帝国占有东地中海，并扼守东西方贸易咽喉，通过奥斯曼帝国占领的地方前往东方，弄不好会被囚禁了，即便不被囚禁，等他从东方弄回货物时，经过奥斯曼帝国关卡的盘剥，还能给他留下多少油水呢？所以他绝对不会去犯险。
由于当时“地圆说”已十分流行，克里斯托弗对此深信不疑。于是他便打定主意，决定向西航行去中国和印度。可是远航是要大把大把花钱的，他哪里来的钱呢？于是便决定去游说当时的西欧各国政府，寻求支持。
尽管克里斯托弗口若悬河，可是当他先后游说葡萄牙、各西班牙人王国、英国、法国等国国王，寻求资助时，他们无一例外，都把他当成了江湖骗子。克里斯托弗江湖骗子的名声很快远播四方，很长一段时间内，哪个地方只要他一出现，人们就会说：大骗子来了，不知道又要忽悠谁？
但是克里斯托弗不怕碰钉子，锲而不舍地游说了十几年。终于在1492年打动了西班牙国王伊莎贝拉一世。她不但说服了她丈夫，也是西班牙的另一个国王斐迪南二世，并且还拿出自己的私房钱资助哥伦布，使哥伦布向西航行寻找到达东方新航线的计划才得以实施。
这里需要说明一下，1479年以前，西班牙并没有统一，其国境中有卡斯蒂亚王国，还有阿拉贡王国，更有大量被阿拉伯人占领的土地。伊莎贝拉于1479年2月获得争夺卡斯蒂亚王国王位战争的胜利，当上了卡斯蒂亚王国国王。同年阿拉贡国王胡安二世死去，伊莎贝拉的丈夫斐迪南成为阿拉贡国王。从此，阿拉贡王国和卡斯蒂亚王国事实上合并为统一的西班牙王国（尽管名义上各自独立），并开始了收复失地和统一西班牙运动。伊莎贝拉和丈夫都是国王，不过主政的主要是伊莎贝拉。
当然了，伊莎贝拉也并不仅仅只是被哥伦布的计划打动了，更不是被他锲而不舍的精神打动了。她更有一种讨伐异 教 徒的使命感，更希望从海上进行这项讨伐活动，这就与克里斯托弗开辟新航线的计划不谋而合了。
