宋仁宗嘉祐六年(1061年)，朝廷任命苏东坡为大理评事，签署凤翔府判官，有权连署奏议公文。弟弟苏子由被任命为商州军事通官，父亲苏洵在京为官，因苏东坡在外任职，子由辞谢外职不就，与父亲随父亲同住京师，这是他们兄弟二人平生的第一次分手，子由为兄嫂赴任送行，直到离开封60多公里外的郑州，苏东坡在郑州西门外，望着弟弟在雪地上骑瘦马而返，头在低陷的古道上隐现起伏，直到后来再也不能望见，才起程前进。他寄给弟弟的第一首诗：
不饮胡为醉兀兀，此心已逐归鞍发。
归人犹自念庭帏，今我何以慰寂寞。
登高回首坡垅隔，但见乌帽出复没。
苦寒念尔衣袭薄，独骑瘦马踏残月。
路人行歌居人乐，童仆怪我苦凄恻。
亦知人生要有别，但恐岁月去飘忽。
寒灯相对记畴昔，夜雨何时听萧瑟？
君知此意不可忘，慎勿苦爱高官职。
苏东坡初登宦途时，心神有些不安，他们兄弟二人每个月经互豆寄诗一首，相互唱和。
人生到处知何似，
应似飞鸿踏雪泥。
泥上偶然留指爪，
鸿飞那复计东西。
苏东坡凤翔任职后的第一年内，建了一栋庭院，作为官舍，前有水池，后有亭子，另有一上好花园，种花有31种。他安定下来以后，判官之职又无繁重公务，他经常出外遨游，到南部东部山中游历，动则数日。为民父母官者，为百姓解忧，陕西旱像出现，经久不雨，农人为庄稼忧心如焚，他就写状子，用自己雄辩的滔滔奇才，为百姓问神灵祈求普降甘霖。
这是他生平第一次独自与娇妻稚子一起生活，他虽年富力强，却不够成熟老练，在大事上聪明，小事上糊涂，但是构成人生的往往都是许多小事，大事则少而经久不见，所以他在小事方面总是听妻子的忠言箴劝。妻子警告苏东坡要提防那些过于坦白直率的泛泛之交，要提防认为“天下无坏人”的前提下所照顾的那些朋友，认为那些速成的交情靠不住。也许苏东坡夫人的这种智慧来自于“君子之交淡于水”，水没有刺激性味道，但人永远不会对之生厌。真诚的友谊永远不会特别表白的，真正的好朋友彼此不必通信，因为既是对彼此的友情信而不疑，谁也不需要写什么，一年分别后，再度相遇，友情如故。
英宗治平元年(1064年)，他解除官职，次年正月，他已在地方做官三年，等待朝廷“磨勘”其政绩，重新授职。他举家迁返京师，宋英宗很早闻苏东坡名气，有意破格提拔，先是想任以翰林之职，为皇帝司草诏等事，后是拟授命他掌帝宫中公务之记载，但是宰相韩琦反对，推荐他依法考试合格后到文化教育部门任职。之后，苏东坡在使馆任职，他借在宫中图书馆工作之便，饱读了珍本书籍、名人手稿、名家绘画等。
不幸的是，苏东坡的妻子王弗二十六岁病逝，留下了一个孩子，仅有六岁。在妻子死后的第十周年，苏东坡写了一首词以寄情思，这首词颇离奇凄艳：
十年生死两茫茫，不思量，自难忘。千里孤坟，无处话凄凉。纵使相逢应不识，尘满面，鬓如霜。
夜来幽梦忽还乡，小轩窗，正梳妆。相顾无言，惟有泪千行。料得年年断肠处，明月夜，短松岗。
妻子死后，次年四月，他父亲也病逝了。他们兄弟二人立即辞去官职，经旱路水路，把父亲和妻子灵柩运回四川眉州故里，并在山上种了三万棵松树。他们在家乡过着两年零三个月的居丧生活，苏东坡又续了弦，娶的是它前妻的堂妹，王介的女儿王润之。闰之比苏东坡小11岁，早就对苏东坡佩服得五体投地，什么事都听从苏东坡。她虽不如前妻能干，但也秉性柔和，遇事顺随，容易满足。在苏东坡宦海沉浮的日子里，一直与他相伴，同甘共苦，抚养堂姐留下的孩子和自己的儿子。
苏东坡不到三十岁的时侯，失去了两个至亲，他挚爱的妻子、他亲爱的父亲都离他而去，这种人生离别，让苏东坡在离别中成长、感悟，何为悲欢，何为离合。真的是“月有阴晴圆缺，此事古难全。”
