Bergman cyclization（伯格曼环化）反应是烯二炔类化合物在H• 供体（如1,4-环己二烯）存在下通过热或光诱导环化构建取代苯环的反应
此反应由Bergman在1972年报道。
反应定义
Ring annulation by radical cyclization of ene-diynes or of (Z)-allene-ene-ynes in a thermal or photochemical reaction to give benzene derivatives
反应机理
Bergman环化反应的机理是由热或光化学诱导的。烯二炔在热的作用下，发生环化，给出双自由基，随后再从供氢体中夺取质子，生成芳环结构。
反应的一般特性：
伯格曼环化能容忍各种官能团，其中许多官能团还能增加环芳构化反应的产率。
三键之间的距离是至关重要的：三键离得越远，环化所需的温度就越高。
为了观察在生理温度下的环化，烯二炔单位应该是10元环的一部分。
反应溯源
此反应最早可以追溯到上世纪40-50年代，Bergman于1972年首次使用气相质谱证明了苯双自由基的存在。由于Bergman环化反应的底物类型有限，另外反应条件也单一，因此之前对于此反应的研究比较少。
直到上世纪80年代，烯二炔类抗肿瘤抗生素的发现，才使该反应得到了较大的开发。烯二炔经过Bergman环化得到苯双自由基中间体，从DNA骨架上攫取氢原子，从而裂解DNA。1,4-环己二烯常作为反应中的H供体，此外，苯双自由基还可从CCl4中攫取Cl原子得到对二氯苯，或与溶解的氧气反应得到醌。当碳碳双键被氮原子取代时，环化反应则被称为aza-Bergman Cyclization。
综合地利用伯格曼环化法，将烯烃与一个烯二炔结合，并使烯烃与环芳化的物质反应形成额外的饱和环，从而制备稠环体系。也可以制造稠环芳香族化合物，如苊烯或苝衍生物。
合成应用
为了使 Bergman 环化更加有吸引力，反应温度必须降低一定的程度。J.M.Zaleski 和相关工作人员发明了一种利用Mg2+ 诱导而使 Bergman 反应发生在室温条件下。
K.C.Russell 分别用七步和八步合成了10 元的嘧啶和烯二炔。这些化合物在光解和热解条件下发生 Bergman 成环反应来检验其活性。当 X=OH，烯二炔在热解和光解下都能在异丙醇中发生环化反应。然而当 X=O时，烯二炔只能在热解下在很好的区域里生成与之关的芳香化合物。
Smith 等指出：卟啉中相邻的乙炔单位能为由 Bergman 环化反应条件对有效的芳香超结构提供方法，而且能生成一种新类别的高级扩张的卟啉[n]phenacenporphyrins。
S.J.Danishefsky 研究组证明卡奇里霉素/esperamicin 抗生素包含一种能和苯甲基硫醇发生温和的Bergman环化反应的烯丙基三硫的触发剂。
如果烯二炔的培养基底物中含有能够阻挡 Bergman 自由基的生成，则合成体的稠环系统的快速形成就变为可行。J.E.Anthony 利用这个观念制备出了一种萘嵌戊烷派生物和一种二萘嵌苯的取代物。
反应实例
Journal of Organic Chemistry, 1993 , vol. 58, # 20 p. 5422 - 5427
Anthony, John E.; Bowles, Daniel M. Organic Letters, 2000 , vol. 2, # 1 p. 85 - 87
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2001 , # 1 p. 47 - 65
Organic Letters, 2002 , vol. 4, # 7 p. 1119 - 1122
Journal of the American Chemical Society, 2000 , vol. 122, # 30 p. 7208 - 7217
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来源：碳氢数科
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