《儒林外史》是一部讽刺小说，是一幅活生生的社会面貌图。《儒林外史》把锋芒射社会——写秀才举人、翰院名士、市井细民，而且是客观的、写实的，此刻读来，仍感叹不已。
在当时认为举业高于一切，于是读书人便死作那些八股文，认为只要有了功名，便高人一等。于是隐藏在这种心理背后的丑态被折射了出来，君不见那八十岁才中了状元的梁灏，花白胡子还是“小友”的周进，考了几十年一朝中榜，欢喜疯了的范进……儒林中为了功名利禄，消得人憔悴，衣带渐宽终不悔的又何止这几个？但是当他们考取了功名，真正为老百姓做事，当一个好官的又有几人呢？进士王惠被任命为南昌知府，他上任的第一件事，不是询问当地的治安，不是询问黎民生计，不是询问案件冤情而是查询地方人情，了解当地有什么特产，各种案件中有什么地方能够通融；之后定做了一把头号的库戥，将衙门中的六房书办统统传齐，问明了各项差事的余利，让大家将钱财归公。从此，衙门内整天是一片戥子声、算盘声、板子声。衙役和百姓一个个被打得魂飞魄散，睡梦中都战战兢兢。而他本人的信条却是“三年清知府，十万雪花银”。朝廷考察他的政绩时，竟一致认为他是“江西的第一能员”。但与他们相比开头出现的王冕，中间出现风四老爹，结尾出现四大奇人。他们全是没有任何社会地位、游离于统治秩序之外的平头百姓。他们的冰清玉洁、古道热肠、淡泊明志，都与丑态百出的儒林和官场构成鲜明对照。
而那些有钱的财主们却又为富不仁。贡生严致中是横行乡里的恶棍。他强圈了邻居王小二的猪，别人来讨，他竟行凶，打断了王小二哥哥的腿。他四处讹诈，没有借给别人银子，却硬要人家偿付利息；他把云片糕说成是贵重药物，恐吓船家，赖掉了几文船钱。严监生死后，他以哥哥身份，逼着弟媳过继他的二儿子为儿子，谋夺兄弟家产，还声称这是“礼义名分，我们乡绅人家，这些大礼，却是差错不得的”。
这林林总总的丑态也正说明了清朝黑暗统治下士大夫阶层的堕落与无耻，政治的罪恶与社会的腐败。几百年后的这天，捧起《儒林外史》细细品读。时而为当时士人名流的庸俗可笑而叹息，时而又为贪官污吏的卑鄙丑恶而愤怒。吴敬梓以其幽默诙谐的语言，把封建社会科举制度的腐朽黑暗面刻画的入木三分。难怪后人有“慎勿读《儒林外史》，读竟乃觉日用酬酢之间，无往而非《儒林外史》”之叹。
