陈圆圆在被吴三桂抢走之前，曾经跟冒辟疆有过一段情缘。冒辟疆，出生于名门望族，明末复社四公子之一，年纪轻轻就享有盛誉。他不仅才华横溢，还是一个美男子。陈圆圆倾慕他，竟然主动跟他求婚！冒辟疆答应了，说好考完试就来接她。
结果，他来晚了！陈圆圆已经在10天前被田畹锁掳，后又被转送吴三桂为妾。后来的事情，我们都知道了，闯王李自成的手下抢走陈圆圆，吴三桂冲冠一怒为红颜，当即降而复叛、引清军入关。但是，陈圆圆被劫走，的确改变了董小宛的命运。
错失陈圆圆，偶遇董小宛。那天，错失佳人的冒辟疆极度抑郁，于是划船夜游、排遣心情。经过一座小桥的时候，冒辟疆看见岸边的小楼，得知是董小宛的住处。
冒辟疆想起了三年前的初见：那天，自己慕名拜访董小宛，她薄醉未醒、面含春色，双眼迷离流盼，懒懒地不说一句话。虽然没有说上话，但是董小宛的醉态，让冒辟疆“既惊且爱”。于是，他执意停船、再次拜访。
此时，董小宛受到权势抢夺的惊吓，加上鸨母刚刚过世，正病倒在床上。冒辟疆的来访，让董小宛振作起来，“今天一见到你，我便觉得神清气爽。”她邀请这个大帅哥留下来，不断地敬酒，不让他离去。
其实，冒辟疆这次来苏州的目的，就是为了接陈圆圆。现在佳人被掠夺，自己也没什么心思逗留了。
董小宛主动求婚。第二天，冒辟疆便要打道回府。董小宛跟着登上船，说：“我送送你”。这一送，就送了27天。冒辟疆27次劝她离开，她却执意跟随。后来，董小宛竟然对着江水发誓：“我此身如江水东下，再也不回苏州了！
大帅哥就是大帅哥，又被美女求婚了！怎么还赖上我了？冒辟疆一听，脸色骤变，当场拒绝。我家里有事，我要去科考，你欠债太多、赎身困难。冒辟疆例举种种理由，说到底就是没看上董小宛。
玩玩可以，你想嫁给我，没那么容易！再说，我们才认识多久啊，你就发誓要跟我在一起，太草率了吧！但是，董小宛身处的时代，是明末清初的乱世。她目睹陈圆圆被抢，吓破了胆。与其日后被贼人掳走，不如主动出击，找个君子终生有靠，“宁做君子妾,不做庸人妇”。冒辟疆送上门来，董小宛哪里肯轻易放过？这就是董小宛厚着脸皮、死缠烂打地跟冒辟疆求婚的原因。所以，哪怕被当场拒绝，董小宛还是痛哭相随，不肯返回。
都说女追男隔层纱！董小宛的眼泪，一点都没让冒辟疆心软。硬的不行来软的，冒辟疆改变战略，开始柔声哄骗：“我高中后才有心思顾及儿女私情，现在缠绵在一起，对两个人都没有好处。你暂时先回苏州，等我金榜题名，我带你去金陵玩啊！”终于，连哄带骗把董小宛劝走，冒辟疆轻身回家、“如释重负”。
董小宛穷追不舍。董小宛回到苏州后，闭门吃素，翘首以盼，等待着共赴金陵。冒辟疆当然没有履行约定，结果，董小宛又追到南京来了。
那天，冒辟疆刚出考场，就看到董小宛等在那里。原来，董小宛带着一个仆人，历经艰险才来到南京。路上躲避劫匪，三天没吃东西。
她讲得声泪俱下，凄惨异常。冒辟疆的朋友们都感动了，纷纷夸赞董小宛有胆识、有诚心。冒辟疆躲都躲不及，正好，他得知父亲从战火中归来，立马找到借口，说自己要追随父亲，当即撇下董小宛，从龙潭飞奔到銮江。
董小宛赶紧坐船去追，一路穷追不舍，终于在銮江追上冒辟疆。冒辟疆借口落榜了，说自己意志消沉，现在没心思管董小宛，冷起脸面，铁了心与她诀别。
万万没想到，董小宛最后还是嫁给了冒辟疆。
原来，董小宛回到苏州，一直穿着分手时穿的衣服，哪怕天冷了还不换，还扬言：如果冒辟疆不去接的话，自己甘愿被冻死。结果，圈内人看不下去了，指责冒辟疆：“你一直以风度义气相称，怎么可以辜负一位女子呢？”
于是，几个热心的朋友为之奔走，特别是钱谦益（柳如是的老公）亲自去半塘，为董小宛还清债务，削除妓女身份，然后，将她直接快递到冒辟疆家里。这下，冒辟疆想拒绝，都不成了！
经过十个多月的波折，董小宛的心愿终于倾尽万斛心血，得以实现了。
董小宛得偿所愿、逃离风尘，改写命运。她不无感慨地说：“自己好像刚从万顷火海里逃出，来到清凉处歇息，回想起五年的风尘生涯，真是如在噩梦中，如在地狱中。”
因为出身青楼，董小宛自知地位低下，将自己当做仆婢一般，尽心地侍奉冒家老小。
每天吃饭的时候，董小宛都不上桌，拱手站在边座上侍奉。冒家人要她坐下吃饭，她坐下吃上几口，又起来侍候大家，随后又拱手站立如初。九年之中，董小宛小心翼翼，从未顶撞过主母。
无论是对待家人，还是管理下人，她都努力做到仁慈谦让，终于赢得了冒辟疆母亲和妻子的喜爱。
其实，董小宛天性闲静、淡泊，倒追冒辟疆，怕是她一生中最出格的事情了。
有人认为她就是林黛玉的原型，这么看来，确实很有几分“世外仙姝寂寞林”的风度。
董小宛不嗜好肥腻、甘甜的食物，每次吃饭用一小壶岕茶泡饭，再加上几根水菜、几粒香豉就算一餐。不过，冒辟疆喜欢精美的食物，于是董小宛费尽心思，制作出各种美味佳肴。
董小宛将各种花朵、甜食酿成露汁，既解酒又止渴，每次酒后端出数十种，五色在白瓷碗中浮动，即使是金茎仙掌所捧的仙露也难以同它们相比。五月份的时候，她亲自熬制桃膏，西瓜膏，“桃膏如大红琥珀，瓜膏可比金丝内糖”。 她还会做豆豉和红腐乳，各种腌菜、渍物，能使黄的如蜡，绿的如苔。
董小宛制作的熏肉，有松柏的味道；咸鱼干有麂鹿的味道；醉蛤色如桃花；酒渍鲟鱼骨洁白如玉；油渍贝肉鲜如鲟鱼；虾松味似章鱼；用烘烤的兔肉、酥脆的鸡肉做成饼馅，可以蒸来吃；烹调的菌子如鸡肉粽子一样鲜糯，豆腐汤像牛奶一样洁白。
总之，董小宛虚心向名厨请教，学习烹饪各种美味，让家人的每一餐都香美满席。
除了操持家务，董小宛还是一个才女。她写得一手好字，书法秀丽妩媚。冒辟疆汇编《全唐诗》时，董小宛辅佐他，稽查抄写。
从早到晚，伏案工作，相对忘言。她编书到废寝忘食，即使在睡觉时，枕边都还放着一卷《唐书》。同时，董小宛又顺便为自己编了一本《奁艳》，书中内容涉及闺阁中事，凡是关于女子的事情，从头到脚，“服食器具、亭台歌舞、针神才藻，下及禽鱼鸟兽”，都辑录在内。
她还能画几笔寒树枯枝，经常在几案上涂涂画画。后来逃难时，董小宛宁愿舍弃梳妆盒，也要把书画带在身边。
董小宛酷好风雅，焚香烹茶，赏菊观月。
董小宛本来善饮酒，但是冒辟疆嗜茶如命，酒量却不行。于是，董小宛就不大饮酒了，改和丈夫一起品茶。每当花前月下，两人相对而坐、相视而饮，看着绿色的茶叶下沉、香味上浮。
除了品茶，两人还常常静坐在香阁中，细细品味一种黄熟香：这种香味就像有风吹过寺院，甘露滋润蔷薇，又像将琥珀磨热发出的松香，以及将酒倒入犀牛角杯的异香。这些香气长期熏蒸着被子枕头，和肌肤的香味融在一起，真是甜蜜香艳，连人的梦魂也感得安稳舒适。
董小宛相伴品香的日子，成了冒辟疆刻骨铭心的记忆：“忆年来共恋此味此境，恒打晓钟尚未着枕。”多年来，他们共同留恋此味此境，一直到拂晓钟声敲响、还不想入睡。
董小宛还是一个惜花之人。她去世前，有朋友送来一种名贵的菊花叫“剪桃红”。她抱病赏花，每晚高烧蜡烛，用白色屏风围成三面，然后放一张椅子在花间，等位置和菊影调到了参差横斜的妙景，她就走进其中。
董小宛还酷爱赏月，夏天在花园里纳凉，她会教孩子们诵读唐人咏月、流萤、纨扇诗；她最喜欢李贺的“月漉漉，波烟玉”这一句，每次读到烟波玉这三个字，都要反复吟诵；有月亮的晚上，她总是把床榻、书桌移来挪去，以使四周都能照到月光；晚上睡觉的时候，她会推开窗户，让月光照在枕席之间。
逃难途中，冒辟疆屡次丢下她。董小宛聪颖勤勉，有情、有趣，品味不俗，这方面，她得到了冒辟疆的衷心赞赏。然而，她毕竟只是一个侍妾。在危急关头，冒辟疆屡次丢下她。
崇祯十七年，李自成领导的农民起义军攻占北京，崇皇帝在景山吊死，天下大乱，杀掠奇惨，民不聊生。冒辟疆带着一家人逃难，一手扶老母亲，一手牵着妻子，根本无法腾出手来扶董小宛，只对她说：“你快一点走，跟在我后面，走慢了就跟不上了。”董小宛一个人在后面跌跌撞撞，摔倒了又爬起来。对此，董小宛没有埋怨，反而说：“当大难当头的时候，你首先照顾母亲，再考虑你的妻子、儿子、幼弟才是应该的。我即使没跟上，死于竹林中也没有遗憾。”
后来，南京被清兵攻陷，烽烟四起，人们开始自相残杀。冒辟疆将父母转移到城外，让董小宛一人带领众婢妇守护城里的房子。再后来，清兵颁布了要人人剃发的命令，弄得人心惶惶。冒辟疆不愿降清，带着家人继续逃亡。
他觉得人多负累，于是，再次舍弃董小宛，将她托付给朋友，“我们如果还能重逢，再继续缔结良缘，或是听你自便，不要再以我为念。”董小宛含泪道:“先生上有父母、下有妻小，都比我重要百倍，如果我成为先生的拖累，不但无益，反而害了先生。我随先生的朋友去，倘若可以活下来，我发誓无论如何都要等待先生回来；如是我遭遇不测，以前我与先生纵观大海时，那波澜万顷的海水，便是我的葬身之处。”
好在，冒辟疆的父亲通情达理，说为什么不带上董小宛啊，多一个人少一个人，有什么关系！此，董小宛才能和冒家一起逃难。
在长达几年的逃难里，冒辟疆不幸病倒，前后生了三次重病。董小宛做牛做马，寸步不离，贴身照顾，几年如一日。天寒时抱着他，酷暑时为他打扇，痛时为他按摩，或用身体为他当枕，或给他暖足，或随着他的身体移动而前后左右地侍奉，只要能让他的病体舒坦一点，她无不以身照料。长夜漫漫，万籁俱寂，她都要格外留心倾听和观察。甚至粪便她都要目辨鼻闻，为之忧喜。她每天只吃一顿粗菜淡饭，除了祈拜上天保佑他以外，时时都跪守在他的跟前，温婉地安慰他，希望他能破颜一笑。
冒辟疆在病重的时候脾气变坏，动不动就对她辱骂交加。董小宛却没有一点埋怨之色，只是自己慢慢脸黄如蜡，骨瘦如柴。
可怜董小宛嫁到冒家，卑躬屈膝、谨小慎微，处处留心事事小心，不到9年竟然劳累致死！
有一天，冒辟疆出门在外，午夜做了一个梦：梦见回到家中，一家人都在，唯独不见董姬。他急切地询问夫人，夫人不回答他。他又到处寻找，只见夫人背着他流泪。他大叫道：“难道她死了吗？”
因为太过悲恸，冒辟疆骤然惊醒。没想到，梦很快成了真。董小宛红颜薄命，死的时候才28岁。
她弥留的时候，还要拜见完婆婆才肯瞑目，并且说金银珠宝、绫罗绸缎都不要陪葬，戴着手上那对金钏走就行了。因为金钏上面，冒辟疆镌刻了四个字：“比翼”“连理”。
董小宛死后不久，冒辟疆写下《影梅庵忆语》，追忆他们之间的爱情故事，首开“忆语体”散文小品的先河，杂糅了传记文学、笔记体文学和明清小品文的一种新的文学形式。
如果说，冒辟疆早年接纳董小宛，多少有些不情不愿。但是，在后来的相处中，董小宛的贤惠、慧心、才华，让冒辟疆衷心赞赏；特别是逃难之时，董小宛深明大义；以及冒辟疆病重之时，董小宛患难不移，可敬可叹！
董小宛用九年的时间，赢得了冒辟疆的真心敬爱。董小宛的深明大义、豁达灵变，就算是读破万卷的人，又有谁能做到她这样呢？董小宛的慧心善行，听者无不感叹，恐怕文人义士都难与她比肩啊！
冒辟疆在书中，不吝赞美之词，追悔莫及：我一生的清福，都在和小宛共处的九年中享尽。如今她突然去世，我不知道究竟是她死了，还是我死了啊！然而，较之董小宛的痴心，冒辟疆屡次拒绝她、抛弃她，不免给读者留下冷面铁心的薄情郎印象。不过，我们又不得不佩服，他很诚实，不虚伪。
冒辟疆没有撒谎，没有虚饰自己对董小宛的爱，反而让董小宛成为中国写实类文字里最惹人怜爱的美好女人。
当然，冒辟疆多情风流，一生有名份的妻妾就有7人，直到75岁时还打算纳妾。董小宛，不是他一生中唯一的女人，但却是他一生中最浓重墨彩的女人。
