众多周知，杜月笙是上海滩鼎鼎有名很会做人的一位传奇大佬，但我今天不想聊他的成功故事，而想聊的是他的感情生活。
他这一生一共有五位夫人，元配沈月英、二房陈帼英、三房孙佩豪、四房姚玉兰（姚谷香）、五房就是大名鼎鼎的京剧表演艺术家孟小冬。虽然有这么多夫人，但在遇到孟小冬之前，他不知道什么是爱，对其他人他只是觉得喜欢，而遇到孟小冬之后他才知道了什么是爱，他对她既钦佩又爱怜，爱她非凡的才气，对艺术执著的追求还有那孤傲的个性，怜她在那个风雨飘摇的年代的甘苦。
孟小冬和梅兰芳之前的爱情刚开始是为人津津乐道的，一位是绝世无双的须生，一位是独一无二的花旦，两位均为绝世反串，那么巧合在她最好的年纪遇到梅兰芳。
杜月笙在1925年就认识孟小冬了，那时她才18岁，作为戏迷的杜月笙，看孟小冬的第一场戏就被她吸引住了，还去后台找她聊天，而孟小冬只是把他和其他戏迷一样看待，并不知晓他的背景。过了几年后再次见到孟小冬时她已经名震京城，杜月笙打算表白，可是发现她却即将和梅兰芳结婚，于是就放弃了表白，但始终默默关心着她的境况。
后来孟小冬和梅兰芳的婚姻因为梅兰芳的二房、戏迷枪杀事件导致的舆论压力等种种问题让两个相爱的人无法再续前缘，她在这段婚姻中伤透了心。虽然梅兰芳其实是爱着她的，但傲气的她不愿意再这么委屈地和他在一起，加上梅兰芳去美国表演那次也没带上她，觉得并没那么爱她（虽然事实并不是这样），于是她登报和梅兰芳离了婚。这时好友也就是杜月笙四姨太姚玉兰邀请她去上海，对她嘘寒问暖，加杜月笙不露声色的敬重体恤，使她感到数年来未曾有的温暖，她那孤苦无依的心灵又找到了依托。
孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，姚玉兰又一再撮合，她终于以身相许，随杜月笙一家在解放前夕去了香港。可惜这时他已经步入老年，天天卧于床榻养病，需要她侍奉左右，正式给她名分时已经61岁了，她才42，第二年杜月笙就去世了。对杜月笙来说，听孟小冬每天唱上两曲，晚年还能随身陪伴左右，他感到非常开心满足。
其实杜月笙才是最懂孟小冬的人，懂她的艺术追求，18岁认识她那时就鼓励她从上海去北平施展京剧抱负，因为京剧起源于北平，只有在这里得到了认可才算是得到了整个行业的认可；懂她想要的东西，即使病重也要给予她正式的名分和她结婚，不似梅兰芳，连她去为梅兰芳大伯母奔丧被二房挡在门外，梅兰芳也没帮她一把，这就意味着没有正式承认她的家庭地位，而孟小冬是如此看重名分，这让她非常失望；而且杜月笙也很尊重孟小冬，从来没有强迫过她什么，不似姚玉兰是被他硬夺过来的。
孟小冬也很喜欢杜月笙的为人仗义会做人，所以她一个这么傲气的“人服侍”的“冬皇”才愿意去服侍别人。
这才是真正爱一个人的样子，不是占有，而是尊重她，懂她，爱护她，给她想要的生活。
原来杜月笙不仅是令上海滩百姓闻风丧胆、在商界政界文化界都混的开的青帮大佬，他还是一个懂爱的人。
