《水浒传》里面的双枪将董平，身为五虎大将，而且英雄了得：“善使双枪，人皆称为双枪将；有万夫不当之勇。”“两个摆开阵势，董平出马，真乃英雄盖世，谋勇过人。”并且有诗为证：“两面旗牌耀日明，锼银铁铠似霜凝。水磨凤翅头盔白，锦绣麒麟战袄青。一对白龙争上下，两条银蟒递飞腾。河东英勇风流将，能使双枪是董平。”不仅武功高强，而且多才多艺：“原来董平心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会，山东、河北皆号他为风流双枪将。”
可见，董平是一位综合素质很高的全面发展的人才。既然如此，为何在梁山英雄排座次的时候排在了后面呢？同为五虎大将，关胜、林冲、秦明、呼延灼都排在了前面，位次仅次于四个领导班子成员。而董平却排在了柴进、李应、朱仝的后面，却是为何？
首先，董平给宋江及梁山众好汉的第一印象不好。第六十九回“东平府误陷九纹龙，宋公明义释双枪将”，宋公明去打东平府，并没有兵马一到，就大兵压境，立刻攻城略地，而是十分讲究礼数：“虽然去打他城子，也和他通些礼数。差两个人，赍一封战书，去那里下。若肯归降，免致动兵；若不听从，那时大行杀戮，使人无怨。”宋公明以礼相待，没想到董平不买账。郁保四、王定六两个去下书，结果二人差点丢了性命：
董平听了大怒，叫推出去，即便斩首。程太守说道：“不可。自古‘两国相战，不斩来使’。于礼不当。只将二人各打二十讯棍，发回原寨，看他如何。”董平怒气未息，喝把郁保四、王定六一索捆翻，打得皮开肉绽，推出城去。
两个回到大寨，哭告宋江说：“董平那厮无礼，好生眇视大寨！”这就给宋江留下了很不好的印象。
其次，董平在梁山上的人缘应该是不太好的。他一心要捉住宋江领功请赏：“城中必有细作，且差多人围困了这贼。我却乘此机会，领军出城，去捉宋江。相公便紧守城池，差数十公人围定牢门，休教走了。”而且还当面骂宋公明，揭宋公明的短：“文面小吏，该死狂徒，怎敢乱言！”说罢，手举双枪，直奔宋江。
梁山好汉都是以宋江马首是瞻的，宋江不喜董平，其他人也自然疏远他。
再者，他一开始就恶了梁山两条好汉，郁保四和王定六，后来又恶了九纹龙史进，董平便道：“这等贼骨头，不打如何肯招！”程太守喝道：“与我加力打这厮！”两边走过狱卒牢子，先将冷水来喷腿上，两腿各打一百大棍。史进由他拷打，不招实情。董平道：“且把这厮长枷枷了，送在死囚牢里，等拿了宋江，一并解京施行。”这九纹龙史进在梁山上是有自己朋友圈的，并且人数还不少，最开始的朱武、杨春、陈达，到后来又结识花和尚鲁智深。董平如此对待史进，他上山之后，众好汉们自然不会和他走近。
最后，董平的德行不太好，也就是人品不太正。不光做了叛徒，还把自己的主管领导一家人口都杀了，不仅如此，还抢了人家的女儿。“董平径奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿。”这些不是好汉的行为，估计梁山众好汉对董平这么干也是嗤之以鼻的。
