晚上，怡红院的丫鬟凑钱给宝玉过生日。宝玉过意不去，晴雯说：“这原是各人的心，哪怕她偷的呢！”丫鬟们你三钱我五钱集资办宴会，这里没有山珍海味，没有冷盘热炒，只准备了四十个小果碟，一坛绍兴酒，结果玩得比豪宴还舒心。宝玉倚上装着各种花瓣的玉色枕头和芳官划拳。他想占花名，可人少了没意思，小燕建议把大家请来。这样，怡红院没事偷着乐就变成了大观园姐妹们占花名同乐。所谓乐极生悲，怡红夜宴占花乐，预伏着悲剧的结局。世间万物都有知己感，菊花以陶渊明为知己；荔枝以杨太真为知己；茶以陆羽为知己。中国的花卉被文人赋予人格特点，牡丹是花王，松竹梅是岁寒三友，曹雪芹以花喻人暗藏着特殊的内涵。
夜宴之前，林之孝家的来查夜，问：“宝二爷睡了没有?”宝玉笑说：“我还没睡，妈妈进来歇歇。”林之孝家的忙进来说：“还没睡呢！如今天长夜短了，该早睡，不然明日起迟了，人笑话说不是读书上学的公子，倒像那起挑脚汉了。”宝玉说：“妈妈说的是，我每日都睡的早，今儿因吃了面，怕停住食，所以多玩一会儿。”林之孝家的又向袭人说：“该沏些个普洱茶吃。”袭人说：“沏了女儿茶，已经吃过两碗了，大娘也尝一碗。”说着，晴雯便倒了一碗来。林之孝家的又笑说：“我听见二爷嘴里都换了字眼，赶着这几位大姑娘竟叫起名字来。虽然在这里，到底是老太太、太太的人，还该尊重些才是。偶然叫一声使得，若只管叫起来，惹人笑话这家子人眼里没有长辈。”袭人、晴雯都笑说：“可别委屈了他，他姐姐没离口，不过玩的时候叫一声半声。”林之孝家的笑说：“这才是读书知礼的，越自己谦逊越尊重。别说是三五代的陈人，便是老太太、太太屋里的猫儿狗儿轻易也伤它不得，这才是受过调教的公子行事。”吃了茶，便带众人又查别处去了。林之孝家的走后，夜宴才慢慢拉开序幕。
夜宴上重头戏，掣花签。宝钗签上画的是牡丹，题着“艳冠群芳”，诗云：
“任是无情也动人。”
大家说：“你原也配牡丹花。”宝钗欣然接受大家的祝贺。博学多才的薛宝钗如果当时能够想起那首全诗，她肯定就高兴不起来了，诗云：
“似共东风别有因，绛罗高卷不胜春。
若教解语应倾国，任是无情亦动人。
芍药与君为近侍，芙蓉何处避芳尘。
可怜韩令功成后，辜负秋华过此身。”
前面六句都是写牡丹的美丽、高贵，用了李白名花倾国两相欢的典故，把牡丹花和倾国倾城的美人相比。任是无情也动人放到薛宝钗身上很合适，因为她既美丽又博学，还是一个冷美人。牡丹的玄机在诗的后两句，每到春天，京城玩牡丹的人，车马若狂。元和末年，韩弘任京城令尹，看到社会上的人因玩牡丹耽误了正事，他发现自己的居地里也有牡丹，命人砍了。任是无情也动人虽然符合薛宝钗的美丽、富贵、艳冠群芳，但是也暗藏被砍杀的命运。小注上写道：“在席共贺一杯，此为群芳之冠，随意命人，不拘诗词雅谑，道一则以有酒。”宝钗说：“芳官唱一支吧！”芳官唱了一支《赏花时》，唱词讲的是吕洞宾下凡度人，代替何仙姑天门扫花。吕洞宾到了邯郸客店，把一个神奇的磁枕交给卢生，令其做梦，卢生梦中高官厚禄，富贵荣华，醒来黄粱一梦。薛宝钗抽了一个牡丹花签，又接上一个黄粱梦，言外之意是牡丹再美，不过黄粱一梦。薛宝钗和贾宝玉的姻缘就是一场恶梦，这就和白天行的酒令“敲断玉钗红烛冷”联系起来了。
黛玉的花签画着一支芙蓉，题着“风露清愁”，诗云：
“莫怨东风当自嗟。”
芙蓉是荷花，它是高洁人格的象征。周敦颐的《爱莲说》有云：“莲，花中君子也，中通外直，不蔓不枝，香远益清，亭亭净植，可远观而不可亵玩焉。”荷花比喻林黛玉的清高。“莫怨东风当自嗟”出自欧阳修的《明妃曲》，诗云：
“明妃去时泪，洒向枝上花。
狂风日暮起，飘泊落谁家。”
这里有眼泪，又有狂风吹落鲜花，这和林黛玉的还泪、葬花都有联系。“莫怨东风当自嗟”前面一句是“红颜胜人多薄命”，将来贾府发生巨变，狂风日暮起，比《葬花吟》时的“风刀霜剑”更有破坏力，林黛玉只能花落人亡两不知。
史湘云揎拳掳袖地掣了一支花签，上面画着海棠，题着“香梦沉酣”，诗云：
“只恐夜深花睡去。”
苏轼的《海棠诗》有云：
“东风袅袅泛崇光，香雾空蒙月转廊。
只恐夜深花睡去，故烧高烛照红妆。”
进一步印证湘云醉卧。黛玉很敏捷地说：“‘只恐夜深花睡去’应改成‘只恐石凉花睡去’。”她非常聪明的打趣湘云。大观园第一次诗会咏白海棠，湘云写得风流俊逸。“蘅芷价通萝薛门，也宜墙角也宜盆。”形容海棠可以适应任何环境，像湘云一样随遇而安。但海棠是传说中的断肠花，湘云和卫若兰结为夫妻，郎才女貌，夫唱妇随，不久因金麒麟发生了误会，两人像牛郎织女隔河相望，断肠相思。“自是双霜娥偏爱冷，非关倩女亦离魂。”进一步坐实湘云未来的不幸人生。
探春是一支杏花，题着“瑶池仙品”，诗云：
“日边红杏倚云栽。”
小注写道：“得此签者，必得贵婿。”诗出自唐代诗人高蟾的《下第后上永崇高侍郎》诗云：
“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽。
芙蓉生在秋江上，不向东风怨未开。”
日比喻皇帝，杏花在日边栽就是攀上了皇室。贾探春的才貌在元春之上，但她成年之后，贾府已到末世，她只能是攀上外番，还是为了救助贾府去和亲的，远嫁和亲人永远离别。
李纨掣了花签，说：“这个劳什子还有些意思。”花签上画着一枝老梅，写着“霜晓寒姿”，诗云：
“竹篱茅舍自甘心。”
这很符合李纨的身世和个性。李纨住在稻香村，竹篱茅舍。她是个寡妇，形如槁木，心如死灰，这个花签和李纨的判词“如冰水好空相妒，枉与他人作笑谈”是一样的，似乎对李纨多了一份温情。
香菱掣了一根并蒂花，题着“联春绕瑞”，诗云：
“连理枝头花正开。”
表面上说香菱和薛蟠的婚姻是和美的，其实朱淑真的《落花》诗云：
“连理枝头花正开，妒花风雨便相催。
愿教青帝常为主，莫遣纷纷落翠苔。”
香菱把薛蟠看成自己的终身之靠，她白天斗草时，身不由己地斗出了夫妻蕙，但迫害香菱的“妒花风雨”马上就要刮过来了，不久，香菱就像花落青苔一样被夏金桂虐待而死。
麝月的花签是一支荼靡花，题着“韶华胜极”，诗云：
“开到荼靡花事了。”
下面加了小注：“在席各饮三杯送春”。麝月问：“这个怎么讲?”宝玉把签藏了，因为他喜聚不喜散，而麝月的花签意味着繁华到极点一切都该结束了。这句诗出自宋代王淇的《春暮游小园》，诗云：
“一从梅粉褪残妆，涂抹新红上海棠。
开到荼蘼花事了，丝丝天棘出莓墙。”
将来袭人嫁给蒋玉菡的时候，说：“好歹留着麝月。”最后陪伴宝玉的就是宝钗和麝月。宝钗为妻子，麝月为婢，宝玉却出家为僧，好像天棘爬出了莓墙。
袭人的花签既和她本人有关，也和宝玉有关，还和所有的人有关。袭人掣的是桃花，题着“武陵别景”，诗云：
“桃红又是一年春。”
武陵别景指晋代的桃花源，是逃避现实的地方。诗出自《庆全庵桃花》，诗云：
“寻得桃源好避秦，桃红又是一年春。
花飞莫遣随流水，怕有渔郎来问津。”
袭人最后嫁给蒋玉菡，所以又是一年春。渔郎，谐音玉郎，蒋玉菡来问津，最后袭人和蒋玉菡奉养贫困的贾宝玉，也就成了贾宝玉临时的桃花源。小注写道：“杏花陪一盏，坐中同庚者陪一盏，同辰者陪一盏，同姓者陪一盏。”大家说：“好热闹有趣。”其实这个注是用不幸把众人一网打尽，陪饮者是探春；同庚者是香菱、晴雯、宝钗；同辰者是黛玉；同姓者是芳官，这六个人没有一个幸福。杏花，探春远嫁；芙蓉花，黛玉夭折；香菱、晴雯也夭折；芳官出家为尼；宝钗守寡。
黛玉调侃探春，说：“命中该招贵婿的，你是杏花，快喝了，我们好喝。”探春叫李纨顺手给黛玉一下，李纨说：“人家不得贵婿反挨打，我也不忍。”李纨在开玩笑，但黛玉最终不得贵婿是铁定的事实。这时，薛姨妈派人来接黛玉。这里不接宝钗而接黛玉，因为自理能力很强的薛宝钗从来不需要照顾。自幼父母双亡的林黛玉突然有像母亲一样的人照顾自己，真是不幸中的万幸。大家都走了，怡红院的丫鬟兴犹未尽，继续饮酒行令，猜拳赌输赢。到四更时分，老妈妈们明着吃暗里偷，把酒缸的酒弄光了，众人胡乱一躺，黑甜一觉。宝玉生日，白天宴会是大观园儿女青春记忆的欢乐顶颠，夜宴丫鬟跟宝玉的聚会是怡红院女奴的欢乐顶峰，此后都永远成追忆。第二天一早，平儿笑嘻嘻走来，她要回请大家，晴雯笑说：“可惜昨夜没她。”袭人说：“昨夜何等热闹。”平儿说：“跟我要来酒，不请我，说给我气我。”晴雯脱口而出，说：“今儿他还席，必来请你。”平儿立即说：“他是谁，谁是他?”丫鬟绝对不能对主子称“他”，晴雯对宝玉不拘形迹的称呼，无意中透露出自己对宝玉的真实感情。言者无心，听者有意，平儿公开跟晴雯开玩笑，一旁的袭人听到晴雯对宝玉称呼“他”，妻子称呼丈夫，天真的晴雯危险了。
这么多人掣花签，而金陵十二钗里的妙玉不能来参加。第二天早上，宝玉起来，忽然看到砚台底下压了一张纸，说：“你们随便压东西可不好。”四儿跑来说：“这是昨天妙玉送来的帖子，搁在那里，我就忘了。”妙玉写道：“槛外人妙玉恭肃遥叩芳辰。”宝玉很感动，赶快回帖，拿起笔琢磨半天，想不出来了，去问黛玉。在路上碰到邢岫烟，她说：“我曾租妙玉庙里的房子，住了十年，她教我认字、读诗。妙玉因不合时宜，权势不容才到这来的。”宝玉听了，犹如焦雷一般，说：“怪道姐姐举止言谈，超然如野鹤闲云，原来有本而来。”邢岫烟看到宝玉的拜帖，说：“这个脾气都改不了，还是这样放诞诡僻。从来没见拜帖下别号的，这可是僧不僧，俗不俗，女不女，男不男，成个什么道理。”宝玉说：“姐姐不知，她原是世上意外之人。她觉得我略微有知识，才给我这帖子。我因不知怎么回，要去问林妹妹，可巧遇见了姐姐。”邢岫烟说：“妙玉最喜欢的诗是
‘纵有千年铁门槛，终须一个土馒头。’
所以她自称槛外人，你就写槛内人贾宝玉就行了。”宝玉很高兴，写了一个“槛内人宝玉熏沐谨拜”。大观园里，从怡红院的芳官开始，都改了名。芳官叫耶律雄奴，其他小戏子也有改名的，也有改小子打扮的，湘云把葵官改名为大英，大观园的女孩们想尽各种办法展示自己的青春。
尤氏带了两个年轻侍妾来凑热闹，她刚来就传来大老爷宾天的消息。贾敬之死拉开了红楼二尤的悲剧序幕，接着贾府灾变迭起，参加红楼夜宴的人一个一个按照她们掣的花签卷入了黑暗的深渊。贾珍和贾蓉得到皇帝的恩典，从太妃送葬的地方回来，先到父亲的灵前磕头，一直哭到天亮，嗓子都哭哑了。尤氏的继母带着两个未出嫁的女儿来帮忙看家，贾珍命贾蓉赶快回去看尤老娘。贾蓉骑马飞奔而来，看到尤二姐，说：“二姨娘你又来了，我父亲正想你呢！”尤二姐说：“蓉小子，我过两日不骂你，你就过不得了，越发连个体统都没了。”拿起熨斗，搂头就打。贾蓉滚到怀里告饶，还和尤二姐抢砂仁吃。尤二姐嚼的一嘴渣子，吐他一脸。贾蓉用舌头舔着都吃了，丫鬟看不下去了，说：“她们两个虽小，到底是姨娘，你眼里太没奶奶了，告诉爷，你吃不了兜着走。”贾蓉抛下尤二姐，抱着丫头亲，说：“谁家没有风流事，那边大老爷那么厉害，琏叔和小姨娘还不干净；凤姑娘那么刚强，瑞叔还想她的账。”贾蓉只管信口开河，胡言乱语，他老娘醒了，他说：“难为老祖宗劳心，难为两位姨娘受委屈，我们爷们感戴不尽。等事完了，我们合家大小登门去磕头。”尤老安人点头说：“我的儿，倒是你们会说话，亲戚们原是该的。”又问：“你父亲好?几时得了信赶到的?”贾蓉说：“才刚赶到的，先打发我瞧你老人家来了，好歹求你老人家事完了再去。”说着，又和二姨挤眼。尤二姐咬牙含笑，骂道：“会嚼舌头的猴崽子!留下我们给你爹作娘不成!”贾蓉说：“放心吧！我父亲每日为两位姨娘操心，要寻两个有根基又富贵，年轻又俏皮的两位姨爹，好聘嫁二位姨娘。这几年总没拣得，可巧前日路上才相准了一个。”尤老娘忙问：“是谁家的?”尤二姊妹一边笑，一边赶着打，说：“妈，别信这雷打的。”这时，有人来回：“请哥儿去回爷的话。”贾蓉才笑嘻嘻地去了。
