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当初，盖苏文派加尸城七百人戍防盖牟城，被李世勣全部俘虏，这些人都请求从军自效。皇上说：“你们的家都在加尸，如果为我而战，盖苏文必定杀死你们的妻子儿女。得一人之力而灭一家，我于心不忍。”六月二日，全部发给路费，遣返他们回家。
六月三日，在盖牟城设置盖州。
六月十一日，皇帝车驾从辽东出发，六月二十日，抵达安市城，进兵攻城。六月二十一日，高丽北部耨萨（相当于唐朝的都督）高延寿、高惠真率高丽、靺鞨兵十五万救援安市。皇上对侍臣说：“高延寿有三种策略选择：引兵直前，筑营垒与安市城连接起来，占据高山之险，从城里获得粮食补给，用靺鞨兵来抢掠我们的牛马，我们要攻城，一时难以攻下；要撤退，则归途泥沼所阻挡，坐困我军，这是上策；救出城中军队，一起连夜逃遁，这是中策；不衡量自己的智慧和能力，来和我军交战，这是下策也。你们等着瞧，他必出下策，我已经看见他们被我生擒。”
高丽有个对卢（高丽官名），年纪很老，经验丰富，对高延寿说：“秦王对内像割草一样铲除群雄，对外征服戎狄，独立为帝，这是命世之才，如今以举国之力而来，势不可挡。我建议，不如顿兵不战，旷日持久，分派奇兵断其运道；粮食既尽，求战不得，欲归无路，就可以战胜他们了。”高延寿不听，引军直进，离安市城四十里。皇上还担心他徘徊不来，命左卫大将军阿史那社尔率突厥骑兵一千人前往引诱，两军刚一接触，就佯败退走。高丽人相互说：“容易对付！”竞相追击，抵达安市城东南八里，依山列阵。
皇上召集全部将领问计，长孙无忌说：“臣听说，临敌将战，必先观察军队的士气。臣刚才经过诸营，见士卒听闻高丽兵到，都拔出战刀，修整旗帜，喜形于色，这是必胜之兵。陛下还在少年时，就已经亲历战阵，凡出奇制胜，都是靠陛下的谋略，诸将只是执行而已。今日之事，请陛下指示。”皇上笑道：“诸公既然让着朕，朕就为诸公研究研究。”于是与长孙无忌等带着数百骑兵登高瞭望，观察山川形势，可以伏兵及出入之所。
高丽、靺鞨合兵为阵，绵延四十里。江夏王李道宗说：“高丽倾国以拒王师，平壤守军必弱，希望能给臣精兵五千人，颠覆他的本根，则数十万之众可以不战而降。”皇上没有回应他，派出使者，骗高延寿说：“我因为你国强臣弑杀君主，所以前来问罪；至于交战，并非我的本心。进入你国国境，粮草供应不上，所以攻取几个城池，等你国能修臣礼，则所失的城池，也会还给你们。”高延寿相信，不再防备。
华杉曰：
战争，似乎是两国争胜；而换个角度来看，是两国争败，争着失败。怎么争败呢？就比谁犯的错误多，犯错多的一方败。对卢给高延寿的计策，都谈不上是“经验”，属于最基本的军事常识，前面我们已经多次讲过，《孙子兵法》，在自己国境内作战，地势上属于“散地”，“散地则无战”，不要野战，坚壁清野，深沟高垒，跟敌人熬，然后轻兵截断他的粮道，烧毁他的粮食。粮草没了他自然就要撤退，等他撤退的时候，再“击其惰归”，跟踪追杀。高延寿不听，轻易上钩，就是他胜心太重，防止失败的意识太弱。至于李世民最后派使者去骗他那番话，他怎么居然也会相信，那就不可理喻，无法分析了。
李世民这边的错误呢？我认为错在政治上，错在每攻下一城就设置州郡。他出师之名，很重要一条是讨伐盖苏文，要为高丽人雪君王被杀之耻。如果他真是只诛杀盖苏文，为高丽立一位合法国王，那他在高丽内部还是能得到支持。但是，他内心实际上根本不承认高丽为一个国家，哪怕是唐朝藩国，而是要并入版图，设置郡县，那高丽人当然要殊死抵抗了。反过来，如果李世民每攻下一城都保留原来的高丽官员，许诺诛杀盖苏文后为他们立一个新君，结果可能就大不一样。
此战结果，高延寿败了，降了。但是，安市守军还是守住了城池。李世民的御驾亲征，就止步于安市城下。
教训：兵法不是战胜之法，而是不败之法。凡事不可胜心太重，永远保持一颗“不败心”。永远不夺取最大胜利，而是确保最小成果。
