史家黄仁宇在论述蒋介石的志业时，格外强调蒋介石的“人身领导”。所谓“人身领导”，按黄仁宇的说明，实因当日中国尚未通过现代化的程序，社会内部，尤其下层的各种因素尚不能公平而自由的交换，蒋介石只能着重人身关系，依靠所领导的一个个圈子来实现自己的统治目的，以弥补组织制度的不足，这亦是蒋介石领导风格中的一个重要特色。
这种领导特色与其说是蒋的个人特色，不如说是在当日之中国情景下颇为有效的中国特色。中国自古以来便是关系社会，人情为重，一个人所处的圈子往往决定了这个人能有多大作为，可以说，圈子是一个人安身立命的本钱，越是对于做大事的人越是如此，尤其是对于政治人物，由于政治本身的复杂性，任何一个政治方案的制定和实施，都不是一个人所能做的，必须依靠很多圈子的形成来推动。在蒋的政治生涯中，交往关联的人物层面相当复杂，有当年培植他的师长、抛弃的妻妾、三教九流各帮人物、达官显贵、同盟元老；有江浙祖籍亲信幕僚；也有全力提携的黄埔嫡系；还有党内不同派系人士，党外政治对手。蒋对这些人的交往，依政治变动发展历程，层层扩大，从小圈圈到大圈圈，从私领域到公领域，交往目的或许不同，手段也有分殊，方法更是多变。而这些圈子的建立和维系，不仅是蒋个人性格和内心世界的展现，更是治术、谋略、政治需要的反映。
蒋九岁丧父，自小由寡母含辛茹苦抚养长大，早年孤苦之经历塑造了他孤独孤僻的个性，寡母是唯一可敬可信的人，其他人都不可信赖。正因为从小缺失对人的“基本信赖”，养成蒋成年以后幽暗多疑的心理和性格，反映到他的用人观上，忠诚最为重要。而另一方面，这种孤儿寡母的成长经历，让他从小就体会到孤苦伶仃、孤立无援的滋味，用蒋的自我表述更为贴切“余自此乃知社会之黑暗与不平，而更恨世态之炎凉与人情之浇薄。”这样的经历使他从小便素有“雪耻”情结，无论国恨家仇，均不忘“雪耻”。对于别人对他的控制、驾驭的强烈抵触情绪，是他重要的一个心理。20年代他对鲍罗廷的仇恨，以及40年代与史迪威的那种关系，都有很强烈的表现。
如果说性格多少有些“先天”影响的话，那么蒋达成志业之路更多的是靠“后天”的谋略和机遇。政治上要形成一股势力，必须既要跟对人，也要有人可跟，即圈子上面有人，下面也有人才行。
从跟人方面来说，可以说蒋跟随孙中山矢志革命是跟对了人。他与孙中山关系的建立有四个关键点：一是早年在日本学习军事时结识了孙中山最为倚重的陈其美，这为他进入孙的眼界提供了绝好条件。二是在1912年刺杀一直反对孙的光复会领导人陶成章，用行动表明自己的忠心，蒋认为孙、陈对此事自有点滴在心头。三是在1915年，陈其美返沪遇刺，蒋挺身收尸，毕见人世冷暖，更使他下决心“愿为大哥之化身”，这是他后来始终效命孙中山的重要起点。四是1922年陈炯明叛变，蒋救孙中山于危难之际，这是蒋取得孙深度信任的开始，所以后来才有孙把建立黄埔军校的重任委托于蒋，让蒋打下了在日后的统治基础。而除了紧跟孙中山，在他早期权位未稳，还需大佬扶持的时候，蒋还对于国民党内革命元老多方尊崇，如吴稚晖、张静江、李石曾、蔡元培等。
在蒋的圈子构建中，除了跟对人以外，蒋善于通过同学、同僚、同乡、师生亲缘等关系来逐步构建和扩大他的圈子。蒋早年人际网络的建立主要是军事网络，蒋有着“保定系、士官系、黄埔系”的三重身份，对于他构建自己的军事圈子，牢固掌握军权影响巨大。蒋为通国陆军速成学堂（后通称“保定军校”）炮科第一期学生，为保定系中资格较老的一个，于1907年冬考取官费赴日留学，蒋在后来军政方面的人事运用，有不少人是这批考取日本的同学，如黄埔军校担任筹备委员、教授部主任的王柏龄，曾任行政院院长、长期担任蒋重要幕僚的张群，曾任陆军大学校长的杨杰等。还曾以通国陆军速成学堂学生的身份，于北伐完成后，与曾任学堂督办的段祺瑞建立起师生关系，稳定北方情势，安抚北洋人士。蒋留学日本，首先进入振武学校，后因回国参加革命并未完成在士官学校的学业，属于广义上的“士官系”，但留日期间由陈其美介绍进入同盟会，结识了不少革命人士。而1924年，蒋受任为陆军军官学校校长（通称“黄埔军校”），为其一生事业的关键转折点，尤其在军事方面，随着该校在日后成为中国军界军官的主要培育场所，通过该校师生关系和同僚关系在军中的发展，得以扩大并强化其在军中的人际网络，成为中国军事上的最具权力的领导者。这些人包括何应钦、钱大钧、陈诚、顾祝同、蒋鼎文、刘峙、卫立煌等。蒋随着军事地位的逐步确立，再通过第一次、第二次东征以及“中山舰事件”以后，奠定了党内的基础，扩大了自己的政治势力。
同乡关系也是蒋早期圈子极为重要的媒合点。蒋自早年留学日本及混迹上海以来，其最重要的人际网络及地缘关系即是以江浙为核心。此时期蒋结识的浙江同乡陈其美、周骏彦、张静江、戴传贤等，有些对蒋有提携之功，有些成为其日后重要的事业伙伴。其后，随着蒋攀升权力高峰，国府浙籍人士也水涨船高：党政方面有邵元冲、陈果夫、陈立夫、朱家骅、陈布雷等；军政方面有蒋鼎文、陈仪、陈诚、汤恩伯、胡宗南等；特务方面有徐恩曾、陈立夫、戴笠、毛人凤等，这些系统对蒋得以掌握国府军政大权甚有裨益。此外，还有虞洽卿、卢作孚、陈光甫等江浙财阀在财政上对蒋的支持。蒋能够攀升权力高峰，长期统治中国，当然不是只靠其浙江同乡，但此地缘关系对蒋的崛起仍居功至伟。
亲缘关系在蒋的权力网络中占有不可忽视的地位。与宋美龄结婚不可否认有一定的政治目的，后来蒋与宋子文、孔祥熙、宋霭龄等姻亲形成的政治权势集团，经由亲缘关系网络的发散而形成更广泛意义的网络关系，以集合人才，为己所用。但这种一荣俱荣，一损俱损的家族政治其实对于蒋后来失势于大陆是不可否认的负面原因。
对于同一时代的权力竞逐者，从北伐以后将所采取的是兼有策反与挞伐的策略，即“萝卜加大棒”的双管齐下策略。如对胡汉民给予党权“虚名”，自握军权以挟制；1927年徐州会议，逼使武汉政权败北，冯玉祥是得到好处才与会的；1928年东北易帜，对张学良的交涉、对阎锡山的笼络，1936年两广事件的平息与桂系的服从中央，抗战胜利后对龙云调虎离山、最后武力改组云南省政府事件等。
蒋为中国20世纪上半叶最具权力和影响的人，他不同时期所处的圈子对他的志业事关重要。但“成也萧何，败也萧何”，情势不同，不同的圈子构建和维系策略也应有所不同，尽管蒋自身也在不断调适，但最终与中共的决战中还是败下阵来，这有着多方面的因素，但此处就圈子构建和用人方面而言，仍有几点值得我等后辈思量：
一是蒋用来用去就是孔宋家族成员和黄埔出身的人员，下属多亦彷效之，以亲缘、地域、出身、人际关系为用人的标杆，自然阻挡了党内外正常的政治上升空间，有意循正道上进者难免意态消极，而那些无能低俗之辈则四处寻求关系，另一方面，已被委托重任的家族成员和黄埔嫡系具有的“天子门生”心态，使国民党军队的将领产生了非常大的侥幸心理，总是想着即便败北，校长也不会铁面无情，也会给别的位子干，这使得黄埔将领的牺牲精神不如杂牌军，而战败后又不总结，远不如共军，这样逐渐形成了国民党用人体制的固化和僵化之局，不以功绩而以关系论升迁，非常不利于国民党与共产党的生死竞争。
二是中国是一个幅员辽阔的国家，素有南北之分，而蒋的地缘关系长期偏重于南方，此或受限于蒋的个人条件、国民党的体制结构及当时的历史背景，造成了国民党统治“南重北轻”的失衡现象。长年来，国民党及国府内出身北方的大员屈指可数，以致对北方情势多隔阂陌生，这是其统治中国的严重内在缺陷。中国自炎黄以来，经济是以北方较为发达，生产力发展较其它地区快，比如春秋五霸、战国七雄都以中原地区为多，秦崛起于陕甘地区等等，直至汉末因中原连年战乱大量人口南迁才将先进生产力带到了南方，以后历经各朝代的陆续的战乱及人口南迁，北方战乱频仍，南北朝之后中国的经济重心难移，南方经济逐步超越北方，并成为支撑北方统治者的支柱。但中国的行政中心多数时间仍然在北方为主，不仅以承历史惯性，更因北方外患更多，南方农耕文明易于统治之故。而蒋的“南重北轻”统治特色深深左右了他对中国的实质统治，以及日后国民党与崛起于北方的中共决战之胜负，其影响深远。
三是蒋的“人身领导”风格虽对于地缘关系开拓，加深地方与中央的联系，激励前线将士颇有功效，但其蒋有时过于干预细节，不放权，越级指挥，事无巨细，把正式的制度、正式的机构撇在一边，然后过于重视他非正式的那一套系统，使得正式制度难以有效建立，下属独自负责事务时多受掣肘，反使统治机构整体效率堪忧。关于这点，熊式辉曾当面建议蒋“不宜日理万机，陷于事务主义之深坑……事事躬亲，终必俱误”。熊并以“一等人用组织，二等人用人，三等人用手”进谏，蒋则以“中国人才太少，委之事权，类不能达成任务”相辩。
