酒吧里和女友吵架后的孟云在向好基友余飞吐槽着女友的各种不事，另一边孟云的女朋友林佳在和自己的好姐妹同时也是余飞女朋友的丁点数落着孟云的变化。
此时两人已经不记得因为什么而争吵，只知道这次都不会让步。孟云认为和自己有着5年感情的林佳不会搬走，林佳认为孟云会挽留自己。
然而孟云这次没有挽留，林佳伤心的整理了自己的东西在第二天早晨搬出了两个人的家。走之前林佳让孟云把没能拿走的东西邮寄到自己的新家，地址会后面会发给他。
另外一边余飞和丁点也因为坦白局发生矛盾而分手。
两对好基友几乎同时分手，一对因为不沟通，一对因为太坦白。
分手后的孟云和余飞开始放飞自我，享受着重新变回单身的愉悦，发朋友圈晒着分手后自由的日子。而林佳和丁点却因为分手情绪状态不佳，丁点跑来和余飞清算告别，林佳依旧保持沉默独自伤心。
度过分手第一阶段的孟云和余飞，开始变得寂寞空虚，孟云开始回忆起和林佳的点滴。余飞更是找了小弟来监视丁点，丁点和余飞开始了不断告别清算、上床的循环，说是分手其实不过是情侣间的小别扭。
而孟云和林佳却开始渐行渐远，度过第一阶段的林佳，独自去旅行，回来后整个人状态变的越来越好，但仍旧期待着孟云来找自己。
同学聚会林佳重逢了曾经喜欢他的老同学王鑫。王鑫开始频繁示好林佳，对林佳展开追求。
另一边孟云由于公司业务认识了王梓，王梓像极了年轻时候的林佳。王梓爱上了孟云，但是知道孟云一直爱着林佳。
年轻气盛的王梓去到了林佳常去的咖啡厅，想去看看林佳是什么样子。来取咖啡的林佳看到王梓的瞬间明白了自己和孟云再也回不去了。
伤心的林佳喝着酒和王鑫哭诉，是自己一路走来面对越来越好的孟云变的不自信，是自己弄丢了孟云。丁点告诉孟云林佳见到王梓后十分伤心，孟云听到后急忙跑去林佳家里，却在门口看到了王鑫的鞋。孟云伤心的离开，碰到了前来道歉的王梓。
此时林佳亲吻了王鑫，同时孟云吻了王梓。孟云意识到自己努力奋斗想给林佳最好的将来，却忽略了林佳需要的是现在。孟云开始和王梓正式交往，他将对林佳的愧疚化成对王梓的好。
王梓心怀期望孟云能够真正忘了林佳爱上她，可是孟云对她越好，她越知道孟云没有忘了林佳。王梓选择和孟云分手，希望孟云能够和林佳好好告别。
丁点告诉孟云，林佳要离开了去没有他的城市重新开始生活。孟云和林佳用了当初约定好的方式向对方告别，孟云穿上至尊宝的衣服在中心广场大喊："林佳，我爱你"。林佳在房间里吃会让自己过敏的芒果，被冲进来的王鑫和丁点抢救过来。
电影的最后林佳和王鑫组建了家庭，孟云重逢了王梓，两人各自开始了新的生活。
我一直觉得马云演讲时说"夫妻之间不应该是磨合的关系，应该是照顾培训的关系"是十分有道理的。恋人也好夫妻也好，成长的速度如果不同，只会渐行渐远。
