中国历史上的才子灿若星辰，但魏晋之后，敢于离经叛道、放荡不羁的才子却越来越少。好在明末清初有了个金圣叹，将才情和狂放都演绎到了极致。因为他狂，所以真假难辨的怪事都落到了他身上。
1、金圣叹把科举当儿戏，总是在试卷上尽情讽刺，所以曾三度高考落榜。一次试题为“吾岂匏瓜也哉？焉能系而不食？”结果，他答题时在试卷上画了一个光头和尚，一把剃刀。主考官问他这是什么意思，他回答说：“此亦匏瓜之意形也。 ”主考官哭笑不得：“老金同志，你这不按套路出牌啊！”
2、又一次参加考试，题目是“如此则安之动心否乎”。金圣叹写道：“空山穷谷之中，黄金万两；白露蒹葭之外，有美一人。试问：夫子动心否乎？曰：动！动！动！……”连写了39个“动”心。主考官追问原因，他的回答令人忍俊不禁：“孟子曰四十不动心，三十九岁之前在荒郊野外看到钞票和美女，不动心那不是傻吗？”
3、再一次考试以“西子来矣”为题，要考生对西施出使吴国给予评论。金圣叹提笔写道：“出其东门，西子不来；出其南门，西子不来；出其北门，西子不来；出其西门，西子来乎？西子来乎？”结果，主考官很有娱乐精神，配合他回答道：“秀才去矣！秀才去矣！你丫的，滚犊子吧！”
4、金圣叹对“才子”二字痴迷，幼时自诩为才子，著书也以才子自赞自得。他将《庄子》、《离骚》、《史记》、《杜诗》、《水浒传》、《西厢记》并称“六才子书”。秉承身死事小、装逼事大的原则，他老人家点评个书也出幺蛾子，拦腰把《水浒传》招安以后情节删了。由于只留下七十回，故有金圣叹腰斩《水浒》之说。
5、金圣叹家道中落，不想法挣钱就得饿死。他是奇人，挣钱也走奇葩路线——因精通预言奇书《推背图》，所以靠扶乩混饭吃了。古人抽签算卦看手相，烧香扶乩跳大神，这扶乩可是比跳大神高级的迷信啊！金圣叹不到二十岁，就给他文化圈的人扶乩，一直搞到四十多岁，神汉当了大半生。据他的老乡回忆，老金的生意是相当火爆的。
6、金圣叹与王斫山交情不错，王斫山也挺仗义。有一天，他交给金圣叹一笔巨款，对金圣叹说：“你用这些本钱赚取利息吧，日后本钱仍归我，利息则归你。”金圣叹口中答应，不过几个月便将钱挥霍殆尽，还不忘揶揄王斫山：“钱放在你家，不过让你有了守财奴的名声，我已经帮你把它们都花掉了。”好脾气、重友情的王斫山也只能一笑置之。
7、金圣叹也有通人情的时候，他在《不亦快哉三十三则》中写过：“寒士来借银，谓不可启齿，于是唯唯，亦说他事。我窥见其苦意，拉向无人处，问所需多少，急趋入内，如数给与，然而问其必当速归料理是事耶？或尚得少留共饮酒耶？不亦快哉！”当然了，三十三则快事中，正常一点的也没几条。
8、金圣叹因哭庙案被收监，临刑前他请狱卒带信给家人。因为金圣叹是重犯，狱卒怀疑信里有机密，就呈报给官员看了，结果发现上面写着：“字付大儿看，盐菜与黄豆同吃，大有胡桃滋味。此法一传，吾无遗恨矣。”官员明白了他的意思，笑说：“金先生临死还骂人，拿我当大儿子占便宜啊……”
9、金圣叹被绑缚刑场，儿子前来送别。金圣叹虽心中难过，但为了安抚儿子，他说道：别哭了，咱来个对子玩玩！上联是“莲子心中苦”。儿子跪在地上，哭得上气不接下气，哪有心思对对联。他稍思索说：起来吧，估计你也对不上，我替你对下联，可对“梨儿腹内酸”。上联的“莲”与“怜”谐音，下联的“梨”与“离”谐音，堪称绝对啊！
10、在刑场上，金圣叹不愿看到同难者死亡的场面，央求行刑的刽子手：“我身上有两张银票，如果你肯先杀我，银票就归你。”刽子手相信了他的话，在行刑时第一个杀了他。手起刀落，那头颅滚出数丈，从耳内抛出两个纸团，监斩官将纸团打开一看，一纸团上写的是“好”字，另一纸团上写的是“疼”字。
