官渡之战，气奋力战
曹操开始讨伐袁绍的时候，袁绍兵力强大，于禁自愿担任前锋。曹操认为他很雄壮，派了二千名步兵，由于禁率领，守延津城抗御袁绍。
曹操率军返回官渡，刘备策动徐州反叛，曹操东征刘备。
这时候，袁绍引军攻打延津，于禁坚守，袁绍未能攻破。
于禁又同乐进等人率领五千名马步军，攻击袁绍的其他营垒，从延津西南沿黄河直到汲、获嘉两个县，焚烧了敌人聚众保卫的三十多个驻地，杀死俘虏各几千人，袁绍部将何茂、王摩等二十多人投降。
曹操又派于禁另外率军屯驻原武城，在杜氏津攻破了袁绍的又一处营寨。于禁升任裨将军，后来随曹操回到官渡。
曹操和袁绍都分别把自己的营帐连接起来，筑起土山相对。袁绍的部队向曹操射箭，很多士兵被射死射伤，曹军都很害怕。于禁监督士兵守御土山，奋力作战，气势更加高昂，袁绍被打败，于禁升任偏将军。
临与豨决，陨涕斩之
冀州平定，但昌豨又反叛，曹操派于禁征剿，于禁急行军攻击昌豨，昌豨同于禁过去有过交情，所以找到于禁投降了。众将军都认为昌豨已经投降应该送他到曹操那儿。
于禁说：“你们不知道曹公一贯的命令吗？被围以后投降的不赦。奉行法律，遵守命令，这是下对上的大节，昌豨虽然是我过去的朋友，于禁难道会因此而失节吗？”
亲自到昌豨那里与他诀别，流着泪将他斩首了。
当时曹操在淳于驻军，听说后叹息说：“昌豨不到我这儿投降，而去找于禁，这不是命中注定要死了吗？”
从此更加器重于禁。
东海平定以后，封于禁为虎威将军。
后来他同臧霸等人攻击梅成的队伍，张辽、张郃等人征讨陈兰，于禁到达后，梅成带领三千多人投降，随后又发动叛变，他的部下都投奔陈兰。
张辽等人同陈兰相持，军粮不足，于禁押运粮草前后相接，张辽得到给养，于是杀了陈兰、梅成。
于禁增加食邑二百户，连同以前的共一千二百户。
禁有威重，众莫敢动
那时候，于禁同张辽、乐进、张郃、徐晃都成为名将，曹操每次出征，都轮替着让他们担任先锋、殿后，而于禁带兵严肃齐整，缴获的财物，自己一毫不取，因此赏赐特重，但他以法约束部下，所以不很得人心。
曹操一直痛恨朱灵，想夺了他的军营，因于禁有威信，为人看重，就派于禁带几十名骑兵，拿着命令，直接到朱灵的营地解除他的兵权，朱灵和他的部下都不敢妄动，于是任命朱灵担任于禁手下的督军，大家都被震服。
于禁就是这样令人畏惧。
后来于禁升任左将军，持节钺，曹操又分给他五百户食邑，封他的一个儿子为列侯。
总督简评
于禁是曹操早期非常重视和培养的人才，尤其是让于禁夺取朱灵兵权这个事情，更能体现出他受到曹操的信任。
不过，于禁的稳重，让他不能像机灵的张郃一样数立战功，头铁的张辽一样大力出奇迹。同时又因为最后与关羽交战的时候战败失节，导致他称为了五子良将中，评价最差的一名。
