汉四年（前203），经过大小百余战的刘、项两军均已经精疲力竭，双方商定以鸿沟为界，中分天下，达成和约。项羽遵照和约引兵东撤。刘邦则采纳谋士张良、陈平建议，率军追击项羽，并派人请韩信、彭越南下合歼楚军。
汉五年（前202）10月，刘邦率军追至阳夏（今河南太康县）。项羽知道刘邦背约追击，率10万大军反击，大败刘邦军。刘邦率军退入壁垒坚守，并派人前往韩信、彭越处，许以封地。韩信、彭越立即出兵攻占楚之数城，直逼项羽后背。
项羽遭汉军前后夹击，力不能支，于11月退至垓下（今安微省灵璧县沱河北岸）。汉军穷追不舍，直至垓下，两军列阵对峙。
韩信亲自领兵进攻，初战失利。项羽引兵追击韩信，被汉军左右夹击，大败。韩信趁势命30万汉军包围垓下。
楚军久困垓下，兵少粮尽。韩信趁机展开心理战，命汉军将士夜唱楚歌，使楚军军心动摇（四面楚歌）。
项羽率八百骑兵突围男逃。韩信派兵追击。项羽逃至乌江，自刎而死。楚汉之争遂告结束。
项羽垓下战败乌江自刎，令无数文人骚客为之惋惜。宋代女词人李清照便写过一首题为《夏日绝句》的小诗，对西楚霸王项羽大加赞赏，对项羽的遭遇给予了无限的同情。这首诗说：“生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”
但就项羽过往的表现而言，他战败自刎其实是咎由自取，怪不得他人，更怪不得老天。
项羽对韩信、陈平等大才视而不见，让他们纷纷投奔到刘邦阵营，这是谁之过？
鸿门宴上，项羽对刘邦心慈手软，当断不断，这是谁之过？
有人劝项羽定都关中，项羽却认为衣锦不还乡，如锦衣夜行，这是谁之过？
项羽以个人好恶为依据，分封十八路诸侯，致使田荣、陈馀等起兵反叛，这是谁之过？
陈平略施诡计，项羽便对忠心耿耿的亚父范增疑神疑鬼，致使范增负气离去，这是谁之过？
……
韩信曾对刘邦说：“项王喑恶叱咤，千人皆废；然不能任属贤将，此特匹夫之勇耳。项王见人恭敬慈爱，言语呕呕，人有疾病，涕泣分食饮；至使人有功，当封爵者，印刓敝，忍不能予，此所谓妇人之仁也。”
郦食其在游说齐王田广时谈及项羽，也说：“项王有倍约之名，杀义帝之负；于人之功无所记，于人之罪无所忘；战胜而不得其赏，拔城而不得其封；非项氏莫得用事；为人刻印，刓而不能授；攻城得赂，积而不能赏：天下畔之，贤才怨之，而莫为之用。故天下之士归于汉王，可坐而策也。”
总之，项羽爱呈匹夫之勇，有人才而不能用，分封不公，心存妇人之仁，加之残忍成性，大失民心，即便他力能扛鼎，勇冠三军，最后也只有溃败、自刎一条路可走。
关于项羽应不应该过江东，有两首诗挺有意思。
一首是唐朝诗人杜牧的《题乌江亭》，诗曰：
“胜败兵家事不期，
包羞忍辱是男儿。
江东子弟多才俊，
卷土重来未可知。”
另一首是宋代王安石的《题乌江项王庙诗》，诗云：
“百战疲劳壮士哀，
中原一败势难回。
江东弟子今犹在，
肯为君王卷土来？”
杜牧是文人，文人注重情感不重政治，看问题更加感性；而王安石是政治家，看问题就客观、理性得多。实际上，在中国历史中，对项羽寄予同情的大多是文人，对项羽进行理性批评、反思的则大多是史学家或政治家，比如司马迁和朱元璋。
司马迁在《史记》中评价说：项羽自矜功伐，奋其私智而不师古，谓霸王之业，欲以力征经营天下，五年卒亡其国，身死东城，尚不觉寤而不自责，过矣。乃引“天亡我，非用兵之罪也”，岂不谬哉！
朱元璋则评价说：项羽南面称孤，仁义不施，而自矜功伐。高祖知其然，承以柔逊，济以宽仁，卒以胜之。
这，就是文人与政治家的区别。至简君既不是文人，也不是政治家，但至简君看了这么久有关楚汉相争的史料，心头还是涌上一句话：别蓝瘦，别香菇，项羽乌江自刎，那是活该！
项羽在乌江自刎前，对他的部下说，自己之败，非战之罪，是天要亡我。这话还是有些道理的，看项羽所做的那些事，如果他还能得天下，那真是老天不开眼了。
