《五月旦作和戴主簿》表现了诗人一贯的豁达态度。诗人从时光的流逝、季节的回环往复和景物的荣衰更替，而体悟到人生有始亦必有终的道理，认为人们只要认识到了这种自然的规律，不必去求仙访道，便可以逍遥任性，随顺自然，无喜无忧，以终天年。全诗语言通俗，思想通达。
【原诗】虚舟纵逸棹，回复遂无穷。发岁始俯仰，星纪奄将中。南窗罕悴(cuì)物，北林荣且丰。神萍写时雨，晨色奏景风。既来孰不去？人理固有终。居常待其尽，曲肱(gōng)岂伤冲。迁化或夷险，肆志无窊(wā)隆。即事如已高，何必升华嵩。
【析评一】诗中题明“星纪”，星纪是丑年，再结合内容特点，确定本诗作于义熙九年癸丑（公元413年），《形影神》与之相近。这年渊明四十九岁。归田之后，生活作息于大自然之中，必然于细微处观察到时移景迀。新春刚去，忽又进入仲夏，今年又是一纪之首。时序与生死正是东晋文人热衷的命题，宗教的说法也广为流播。诗人在这首和诗中表现了一贯的豁达态度，由此而看待人生的坎坷就更无所挂怀了。
这首唱和诗，它所唱和的，大抵是戴主簿这个人，乐衷于寻仙访道，或者，彼此间有过类似的交流，在这里，陶渊明就用这首诗来阐述自己的人生观。诗人从时光的流逝、季节的回环往复和景物的荣衰更替，而体悟到人生有始亦必有终的道理。认为人们只要认识到了这种自然的规律，便可以逍遥任性，随顺自然，无喜无忧，以终天年，从而也不必去求仙访道了。
陶公是彻底懂得人生真谛的人，是一位比一般超脱更为高仰的超脱的人！一个人活在世上，如果做不到为国为民奉献一生、做不到忘掉自我的“圣人、贤人和俊彦之士”，活着只是为自己及自己的小家，那就是“庸人”。庸人，是不懂人所以为人的责任、义务，更不懂什么是“奉献”、懵懵懂懂地来，又糊糊涂涂地走。也有相反者，把聪明才智用在“一己之身”，耍尽“心机”到头来成了“大款”富贵者，勿忘一旦撒手人寰、鸣呼哀哉，也都变成了一座荒丘。正因如此，冠陶公以“高山仰止”者不为过！
本诗文字稍有“艰涩”，为述理运用了一些典故和比喻，在古籍中均可查到其出处。由此也可见之诗人并不是一个自谓“读书不求甚解”的人，而是一位“才高八斗，学富五车”的学问家哩。好学，必能成才！
