【概述：专门研究董袭的从军生涯和资历】
董袭，字元代，会稽馀姚人。董袭身长八尺，武力过人。谢承在后汉书称赞董袭志节慷慨，武毅英烈。
初仕孙策，征破江东
孙策进入会稽，董袭在高迁亭迎接他，孙策一看到了他，便认为他很壮伟，就让他在自己属下处理贼盗的部门任职。
当时在会稽山阴地区有顽固山贼黄龙罗、周勃聚集了数千人，为非作歹。孙策亲自出兵征讨，董袭跟随他一同征讨山贼，并亲手砍下黄龙罗、周勃首级。
时山阴宿贼黄龙罗、周勃聚党数千人，策自出讨，袭身斩罗、勃首 ——《吴书十 程黄韩蒋周陈董甘凌徐潘丁传》
后来又跟随孙策进攻皖城，在寻阳击败刘勋，在江夏讨伐黄祖，数战有功。
辅助孙权，威震鄱阳
孙策英年早逝，孙权年少，刚开始统领国事，吴国太为此很担忧。便接见张昭及董袭等人，询间江东能否保得住，董袭回答说：“江东地理形势，有山川险阻可以凭固，而讨逆将军为贤明的州牧，对百姓有过恩德。讨虏将军承袭基业，上下齐心听令效力，张昭秉政掌管大事，我董袭等人做为爪牙，这正是据有地利、人和的时候，绝无什么可忧虑的！”
董袭对曰：江东地势，有山川之固，而讨逆明府，恩德在民。讨虏承基，大小用命，张昭秉众事，袭等为爪牙，此地利人和之时也，万无所忧。——《吴书十 程黄韩蒋周陈董甘凌徐潘丁传》
大家都认为他的话语气势雄壮。
鄱阳郡贼寇彭虎等有几万人，董袭与凌统、步骘、蒋钦分兵讨伐。董袭所到之处，贼兵皆败，彭虎等一望见他的旌旗，便四散逃走，十天之内全部平定。董袭因此被任为威越校尉，升任偏将军。
破击黄祖，断绁之功
建安十三年(208年)，孙权征讨黄祖。
黄祖用两条蒙冲巨舰横截河面扼守沔口，用棕榈大缆拴住大石墩来固定战舰，舰上放置千名兵士，用弓弩交错射击，飞箭如雨，东吴军队不得前进。
董袭与凌统作为前锋，各率敢死士一百名，每人身披两层铠甲，乘坐大船，突进黄祖的蒙冲巨舰之中。董袭亲手用刀砍断两根大缆，黄祖的巨舰于是随流横移开去，孙权大军才得以继续挺进。
袭身以刀断两绁，蒙冲乃横流，大兵遂进。——《吴书十 程黄韩蒋周陈董甘凌徐潘丁传》
黄祖只得打开城门逃走，吴兵追上并杀死他。次日大开庆功宴会，孙权举杯对董袭说：“今日宴会，归于你断缆之功！”
镇守濡须，船沉身亡
曹操出兵濡须时，董袭督率五楼船驻守濡须口。夜里突然刮起狂风，五楼船全被吹翻，手下人四散逃到小船上，请求董袭出来。
董袭恼火地说：“我受将军重任，在此防备敌贼，为什么要丢弃战船离去呢？敢再劝我走者，斩！”于是无人敢再干涉。
当夜船沉，董袭淹死。孙权换上丧服参加葬礼，厚待他的家属。
总督简论
董袭是一个非常有战斗能力的人，个人武力上有亲自斩杀敌将的战绩（袭身斩罗、勃首），带兵又打得鄱阳郡贼寇彭虎等数万人众望旗而逃，身为敢死前锋为东吴立下汗马功劳。
可惜最后太过固执，死守沉船，不幸丧生，实在是东吴的损失。
