著名越剧表演艺术家何赛飞在影视剧中给观众的印象是“姨太太专业户”，其实她在生活中是不折不扣的贤妻良母，属于事业家庭双丰收的人生赢家。
何赛飞1963年4月11日生于浙江岱山，何赛飞家有三姐妹，她排行第二。何赛飞的父母1967年因为运动的冲击而离异，何赛飞随了父亲的姓，大姐夏赛艳、妹妹夏赛丽随了母亲的姓。
何赛飞从5岁开始跟父亲生活，爸爸下放农村劳动，家里没人烧饭，何赛飞6岁就开始做饭，19岁以前没有照过相，以致她不知道自己小时候是什么样子。何赛飞对母亲的印象很模糊，直到17岁才又见到了母亲。
何赛飞的父亲又当爹又当娘把她拉扯大，离婚后一直没有再娶。何赛飞从小喜爱越剧艺术，父亲很支持她。可惜父亲1985年就去世了，只有50出头，没有看到女儿取得更大的成就。何赛飞知道父亲身体不行了的时候，拉着父亲到照相馆照了一张合影，照片上的她笑得很灿烂，心里却很痛。
何赛飞1982年考入岱山县文工团成为越剧演员，1983年进入浙江省小百花越剧团，与茅威涛、何英、董柯娣、方雪雯并称越剧“五朵金花”。
何赛飞考进越剧团后，妹妹夏赛丽知道姐姐当了演员，经常来看姐姐练功，也迷上了越剧，就跟着姐姐学戏，第二年也考进舟山地区越剧艺训班。
姐妹俩同台演了10年夫妻，在《断桥》中，何赛飞演白素贞，夏赛丽演许仙；在《梁祝》中，何赛飞演祝英台，夏赛丽演梁山伯。两人又演绎了《送花楼会》《孔雀东南飞》《司马相如与卓文君》等不少才子佳人的优秀剧目，被称作"台上并蒂莲，台下姐妹花"。
姐妹俩到北京人民剧院、人民大会堂演出，还到邓颖超奶奶家做过客。“我和妹妹给邓奶奶唱了折子戏，她对我们可好了。我还记得很清楚，我坐在她的右边，妹妹坐在她的左边。”
何赛飞对妹妹要求严格，对自己也很严。她练功的时候在腿上绑起沙袋，鞋子磨破，脚趾上起了血泡。为了使台步走得稳，练的时候手里还端着满满一盆水，走时水没有泼出来，才算达到要求，每天都练得腰酸腿疼，可谓“台上一分钟，台下十年功”。
这对舞台姐妹最后走上了不同的人生道路：夏赛丽1992年离开小百花越剧团投身房地产业，成了知名的女企业家；何赛飞成为越剧和影视三栖明星，留下了许多经典角色。
何赛飞第一次触电是在1984年，她与茅威涛等“五朵金花”主演了越剧电影《五女拜寿》，轰动一时，获得了金鸡奖最佳戏曲片奖。
何赛飞和陶慧敏都是小百花越剧团的花旦，两人都出演了《五女拜寿》，1989年又一起主演了电影版《红楼梦》，陶慧敏饰演林黛玉，何赛飞饰演妙玉。
1990年，何赛飞进入张艺谋的《大红灯笼高高挂》剧组，她饰演的三姨太是唱京剧的，而她是唱越剧的，隔行如隔山。她曾经提议让三姨太改唱越剧，被张艺谋否决。
何赛飞从头开始学京剧，很快掌握了京剧的唱腔及表演方法。何赛飞的表演十分出彩，张艺谋对她很满意，许多观众也觉得何赛飞比巩俐更风情万种。
何赛飞在上世纪90年代颇受第五代导演的青睐，继张艺谋的《大红灯笼高高挂》之后，又参演了陈凯歌的《风月》和李少红的《红粉》，《红粉》由何赛飞与王姬、王志文主演，获得了柏林电影节银熊奖。
何赛飞提及这三位大导演，说：“每一个导演都有自己的特点，张艺谋说戏的时候有个特点，干净利索，一两句点到算数；陈凯歌导演有自己的文化底蕴，把很多东西都灌输给你，让你自己去提炼；李少红导演是女中豪杰，我很欣赏她在片场叱咤风云的感觉，她综合两个导演的特点，非常细腻也非常到位。我觉得在他们身上学到非常多，总而言之我真的是幸运儿。”
1996年，何赛飞凭电影《敌后武工队》获得百花奖最佳女配角奖。
2007年，何赛飞在李安的电影《色戒》中饰演萧太太，她与陈冲、王琳、汤唯打麻将的场景暗流涌动，一颦一笑皆是戏。
何赛飞最经典的电视剧是《大宅门》，当初蒋雯丽拒绝演杨九红这个角色，有人推荐了何赛飞。何赛飞拍的第一场戏就把大家镇住了，她演得太好了。
何赛飞读《大宅门》剧本的时候一夜未眠到天亮，一边看一边哭，被杨九红的命运所震撼，这个人物太丰富了。
何赛飞为杨九红付出了很大的精力，完全沉浸在杨九红的世界里。有一次重头戏是斯琴高娃的二奶奶临死前留言，大宅门的小猫小狗都可以为她穿白，唯独不许杨九红为她戴孝。开拍时，何赛飞平静地抚摸着孝服，情绪达到极致突然爆发，狠命地撕剪孝服，感到全身发麻，站立不稳，导演喊停都听不见，停下后身体抖了好几分钟。
何赛飞说：“杨九红这个人物让我演的很揪心，如果再演几个这样复杂的人物，我的寿命都要减短了。”
在古装电视剧《孝庄秘史》中，何赛飞饰演海兰珠是皇太极最爱的女人，戏份不是很重，但她的表演十分具有感染力。特别是哭戏，让在场的每一个人都动容。每逢有何赛飞的哭戏，导演尤小刚都要提醒摄影师集中精力，控制好机器，不要被何赛飞的表演所干扰。
演员拍戏难免会陷入戏中 ，何赛飞拍完戏后也尽量早点走出来，那种人戏不分的忘我状态很影响演员的身体和心理健康。
何赛飞有一个幸福的家庭，先生杨楠是圈外人，比她大6岁，他的母亲黄老师是何赛飞的恩师。
他们1988年结婚的时候，杨楠没房没钱，连婚礼都办不了，属于裸婚，婚后小两口和父母一起住，何赛飞并不在乎。
杨楠对妻子的事业很支持，10年没要孩子。一直到1998年，何赛飞生了一个儿子，因为是虎年，所以取小名为“虎娃”。虎娃跟了妈妈的姓，大名何啸风。何赛飞为了儿子两年没有接戏，看着儿子慢慢长大，心里充满幸福感。做了母亲的何赛飞对演戏的理解更深了，成功地演绎了各种母亲的形象。
后来，何赛飞去外地拍戏回来时，儿子不认识她了，喊她“阿姨”，何赛飞想起自己5岁离开母亲和父亲生活的情景，觉得儿子不能离开妈妈，就加入上海滑稽剧团，举家定居上海，一家人就不分开了。
何赛飞出来拍戏赚钱，为孩子的生活和教育奠定物质基础，她感谢自己的丈夫为家庭的付出：
“幸亏孩子的爸爸工作稳定一些，否则真是很难办，我先生为我们的家付出很多，因为我不在，他就把自己的业余时间都用到了孩子身上，连一般男人的社会应酬也不得不牺牲掉。”
如今的何赛飞十分看重家庭生活，喜欢闲散平常的日子，对事业没有太大的野心。
何赛飞随着年龄的增长开始演妈妈阿姨的角色，她没有失落感，从没把自己当明星看，说不管尝试哪一类角色，漂不漂亮并不重要，接近角色才是最美的。
今年57岁的何赛飞依然优雅美丽，在纷纷扰扰的娱乐圈，一直踏踏实实演戏，结婚30年恩爱如初没有绯闻，这样的女演员很让人敬佩了。
何赛飞说：“我还算是比较运气的，拍戏有一些喜欢我的观众，生活也算是有个稳定的家庭，有个孩子，我觉得人生这样也足矣了。”
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