儒林外史》是清代的吴敬梓写的。吴出身于一个挺大的科举世家，曾祖父是探花，族祖父是榜眼，官都做得很大，整个家族的显赫可想而知。但从他父亲这一辈就开始没落了。吴的父亲仅仅只是个清贫的小学官。13岁上吴的母亲死了，他一直跟随着父亲，过了几年安逸的读书生活。经文科举固然是他想要走的路，但同样他对诗词歌赋、野史杂书也很感兴趣。这一点在他的作品中可以清晰地感觉到。在他21岁时，官场不甚圆滑的父亲被罢官了，第二年就郁郁而终。族人就欺他两代单传，与外人勾结了来谋夺他的遗产。吴敬梓由激愤变得放诞，“千金一掷买醉酣”。很快，他把财产挥霍一空，慢慢贫困交加
时人都以他作为反面例子教训自己的子弟，“乡里传为子弟戒”。背负着讥笑和压力，他在33岁时变卖产业，移家南京，卖文为生。在南京他认识了很多文人学者、三教九流的人物，慢慢对科举制度弊端有了深刻的认识，更倾向于当时“礼乐兵农”的务实学风。他虽然还有好几次科举荣身的好机会，都因自己狂放的性格、不愿去应试而错过。事实上，他也不愿再走这条路，“恩不甚兮轻绝，休说功名”。
因此，他的生活过得很贫困，常常靠典当东西、向朋友求助来过日子，有一顿没一顿。54岁时就悲惨去世了，死的时候也没有钱料理后事，“涂殡匆匆谁料理？可怜犹剩典衣钱”！要说只是这样过了坎坷磊落的一生，他就不值得大家去感慨了。在南京的日子，他写成了《儒林外史》，《文木山房诗文集》十二卷，《文木山房诗说》七卷。纵观吴敬梓的一生经历，不难发现，《儒林外史》的创作与他的亲身经历、所见所闻有着相当大的关系。书中的理想人物“杜少卿”就是以他自己为原型创作的，各种事例相似度极高，我甚至揣测，写杜的好多细节都是作者日常生活的再现。而书中其他的人物，有大部分都是以他周围的亲友、相识者为原型的。这也使得这部小说人物形象栩栩如生，细节处现实得无可挑剔。所以读完就更是怅惘，毕竟小说是作者血泪混合，带着生命气息的结晶，不由得人不尊重啊。从这一点上来看，小说的悲凉气氛是自始至终笼罩在人物故事上空的乌云。当读着那些好笑的故事觉得滑稽莫名啼笑皆非时，
从故事内容上来讲，吴敬梓写的是他半辈子亲见亲闻的一干文人，他们都在科举制度中沉浮，或痴迷攀附、神魂颠倒，或虚伪腐败、弄权害人，或轻蔑流俗、守身放任……这些人并没有主角配角之分，他们轮番上场，大部分在某几个回合里尽情展现自己的人生故事，然后又“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”，在之后的故事中很少出现。也就是说，这部小说看起来更像是短篇故事集，把不同的人物故事依次呈现，仅仅用人物之间自然的引出作为简单的衔接。你随便翻开一个回合往后读，就可以读到一个相对完整的故事。
在一个故事中，你可以看见故事的主人公性格的变化发展，可以窥见他人生的主要走向，也可以看见他周围的人是如何应对他的变化的。你可能会嘲笑他，会可怜他，会为他的人生感到不值，感到悲哀，感到无奈。所谓人生一瞬，世情如纸，并不需要长篇巨著就可以体会到。
而当你一个故事一个故事读下来，这种感觉就一次又一次叠加，最后形成一种统一混沌的感受淤积在心里。这时，就明白了鲁迅说的“戚而能谐，婉而多讽”。有意思的是，吴敬梓在书中“明白”说自己写的是明朝的事，用的是明朝的时间点。但这么多人物原型和所讲事情又明摆着是清朝的事，
除“楔子”和结尾外，全书主体可分为三部分。第一部分，自第二回起至三十回止，主要描写科举制度下的文人图谱，以二进(周进、范进）、二王(王德、王仁)、二严(严贡生、严监生)等人为代表，暴露科举制度下文士的痴迷、愚昧和攀附权贵、附庸风雅，同时，展现了社会的腐败和堕落。
第二部分，自三十一回起到四十六回止，是理想文士的探求。作者着重写三个中心：修祭泰伯祠，奏凯青枫城，送别三山门。围绕这三个中心，塑造了杜少卿、迟衡山、庄绍光、虞育德、萧云仙等真儒名贤的形象。
第三部分，自四十七回至五十五回止，描写真儒名贤理想的破灭，社会风气更加恶劣，一代不如一代，以至于陈木南与汤由、汤实二公子在妓院谈论科场和名士风流了。
