熙宁四年（一〇七一）七月，苏东坡携眷离京往富有湖山之美的杭州上任。在随后八九年内，他始终在杭州、青岛附近的密州以及江苏的苏州为官，无不政绩斐然。
这段时间，他作诗甚多，所写的诗歌很美，或感伤，或诙谐，或愤怒。以天真快活的心情，几乎赤子般的狂放不羁，将心中之所感，尽情歌唱出来。可是这样忧虑愤怒的诗歌触怒了权要，终于给他招惹了灾祸。
他的弟弟子由很穷，沉默寡言的苏子由，一声不响只顾生儿育女，住的房子又小又矮。东坡常常对弟弟的高大取笑，他写了两句：
常时低头诵经史，忽然欠伸屋打头。
苏东坡的一个短处就是老向客人谈论自己的心思，写文章也是发挥自己的见解。当时不是什么好年月，子由对哥哥太了解。后来，苏东坡的监禁解除之后，子由用手捂住他的嘴，那是告诉他以后要三缄其口。
兄弟二人，气质不同，形貌各异。子由高大，丰满的圆脸，两颊附近的松肉很多，而东坡则健壮结实，骨肉匀称。由他的画像，我们不难判断，他是五尺七八寸身高，脸大，颧骨高，前额高大，眼睛很长而闪闪发光，下巴端正，胡须长而末端尖细。最能透露他特性的，就是他那敏感活动、强而有力的嘴唇。他的脸色红润，热情洋溢，会由欢天喜地的表情一变而成抑郁沉思的幻想状。
兄弟二人在政治上虽然看法相似，而且也立场相同，二人个性则迥然相异。子由沉稳、实际、拘谨、寡言，而东坡则轻快、开阔、好辩、天真、不顾后果。在朋友同僚的心目中，子由为人可靠。
而东坡之直言无隐，玩笑戏谑，则使人害怕。在亲密朋友之间，东坡谈笑风生夹杂惊人的双关语。天下拘谨实际的人听他说话，都觉得他随时可以吐露真理，仿佛不论何事，只要是真，便值得说出口来，此外不知还有什么禁忌！
苏东坡既然天赋这样生气蓬勃的精神，自然常遭遇到道德的矛盾，一方面要保持英雄本色，不失其与生俱来的大无畏精神；另一面又要顾到同样重要的明哲保身这一人生的本分。
在苏东坡一生的官宦生涯中，有某些时期此种冲突特别尖锐，往往他宁愿保持他的英雄本色。
他那伟大的天才不断自由流露而一发不可抑制。正是：
猿吟鹤唳本无意，不知下有行人行。
他另有一首诗中写到：“悟此长太息，我生如飞蓬。”“飞蓬”一词正足以象征苏东坡的一生，因为从现在起，他就成为政治风暴中的海燕，直到他去世，都不会再在一个地方安安静静度过三年以上的时光。
形容苏轼其人的率性本真，苏轼以猿鹤自拟，自己作诗是顺乎天性、发乎本心的，并非刻意为之。
东坡天性自由，更多的时候都发表自己的看法，不去顾虑其他人听到会是怎样的感受，正是因此保留着还天真率直，毕竟这是个敢与鬼神争辩的人，其心无惧，其言无畏。
兄弟二人论政的结论，后来苏东坡写在一首诗里，到达杭州之后，寄给子由。其中有句为：
眼看时事力难任，贪恋君恩退未能。
羡慕兄弟二人的手足情深，又怜惜苏轼的一生漂泊不定。
从京城到杭州，苏东坡从一颗政坛新星，降为一个地方小吏，在很多人看来这是人生的失败，或许会一蹶不振，但一个伟大的灵魂从不如此。苏东坡有一种绝佳的本事，就是随遇而安，他就像一个小太阳，走到哪里，就把热量带到那里，就算境遇再挫折，他也从来不被灰暗情绪笼罩。
