徘徊既是一种选择，又是一种成长。选择无关乎答案，而是对于他人，更有了一种理解和宽待。 ——题记
史湘云第一次正式出场是在第二十回。且说宝玉正和宝钗顽笑,忽见人说:“史大姑娘来了。”史湘云在书中的第一次正式出场便夹在宝黛的小矛盾中：（宝黛）二人正说着,只见湘云走来，笑道:“二哥哥，林姐姐，你们天天一处顽，我好容易来了，也不理我一理儿。”
在黛玉来贾府之前，湘云曾在贾府住过几年，和宝玉从小一起玩大。湘云的话里有其被忽略的委屈：自己之前最好的小伙伴因为一个后来的小伙伴而忽略了自己。正因为如此，史湘云似乎对黛玉有一种敌意，并且时常拿宝钗来戳黛玉的心病。
湘云道:“你敢挑宝姐姐的短处,就算你是好的。我算不如你,他怎么不及你呢。”黛玉听了，冷笑道:“我当是谁，原来是他！我那里敢挑他呢。”宝玉不等说完,忙用话岔开。湘云笑道:“这一辈子我自然比不上你。我只保佑着明儿得一个咬舌的林姐夫，时时刻刻你可听`爱‘厄’去。阿弥陀佛，那才现在我眼里!”
当着黛玉和宝玉的面明说黛玉不如宝钗，对于心高气傲的黛玉来说的确比较难堪。同时湘云的“我只保佑着明儿得一个咬舌的林姐夫”这句话更是有深意。众所周知，黛玉的心是在宝玉那里，而宝玉明显不咬舌。湘云潜意识里没有认同黛玉作宝玉未来的妻子。但“湘云仍往黛玉房中安歇。”一个“仍”则表明湘云之前来贾府多次都是住在黛玉处，这是《红楼梦》的一个略写。因为黛玉来贾府之前，湘云便是住在此处，只是一种习惯使然罢了。
宝钗生日宴上湘云的心直口快引出了是非。此时几个人的心理活动十分耐人寻味。宝钗“心里也知道，便只一笑不肯说”；宝玉“也猜着了，亦不敢说”。宝钗的“不肯”，是不愿得罪人，出于礼；宝玉的“不敢”，是恐黛玉生气，出于爱。这时湘云“便笑着说了出来”。随后，“众人都笑了起来，说果然不错”。
此时没有黛玉的心理活动，但她心里一定是不好受的。虽是玩笑，但公然把小姐和戏子相比亦是十分不妥的，何况对于黛玉这样心思敏感的姑娘。后文黛玉也说了：“我原是给你们取笑的——拿我比戏子取笑。”足以见黛玉的不满和愤怒，这件事深深伤害了她，让她觉得难堪。
不偏不倚，这件事是湘云有错在先，虽是一个玩笑，却深深地伤害了当事人。但是湘云并没有认识到自己的错误，也行在她看来不过是一个玩笑，无需太当真。紧接着，湘云面对善意来提醒的宝玉，说黛玉是“小性儿、行动爱恼的人”，并认为宝玉袒护黛玉。
黛玉对宝玉的生气一则源于当众被开涮的不满，二则觉得宝玉没有站在她这一边。她虽对湘云不满，却也没像湘云对她那样，给她贴上标签，说她是什么样的人。
最后两边不讨好的宝玉也生气了，回房了。收拾这个闹剧残局的是黛玉。她看到宝玉写的诗，“携了回房去，与湘云同看”。既能与湘云同看，说明黛玉是原谅了湘云的，主动示好。待第二天去找宝玉时，黛玉亦是笑着，以辩论宝玉所写诗为由化解了这场矛盾。
三十一回史湘云出场：“第二天中午，王夫人、薛宝钗、林黛玉还有贾迎春几个姐妹在贾母房中坐着，有人来回‘史大姑娘来了。’”
史湘云的前两次来贾府似乎都是突然的，读者难以在上下文中找到必然的联系。这个失去双亲，寄居在叔婶家的孩子，对于每次来贾府都怀揣着一种渴望和由衷的快乐。“史湘云带领许多丫环、媳妇走进院来。宝钗、黛玉等忙迎至阶下相见。青年姊妹间经月不见，一旦相逢，其亲密自不消说得。”
黛玉和湘云每次见面似乎都要斗嘴，两人之间互相打趣，互不相让。林黛玉笑道:“你们瞧瞧他这主意。前儿一般的打发人给我们送了来，你就把他的带来岂不省事？今儿巴巴的自己带了来，我当又是什么新奇东西，原来还是他。真真你是糊涂人。”史湘云笑道:“你才糊涂呢！我把这理说出来，大家评一评谁糊涂......”
湘云特别喜欢在宝玉和丫鬟面前议论黛玉，提到黛玉，又要拿宝钗来凸显黛玉的事事不如。
袭人道:“是宝姑娘给我的。”
湘云笑道:“我只当是林姐姐给你的，原来是宝钗姐姐给了你。我天天在家里想着,这些姐姐们再没一个比宝姐姐好的。可惜我们不是一个娘养的。我但凡有这么个亲姐姐,就是没了父母,也是没妨碍的。”说着,眼睛圈儿就红了。
宝玉道:“罢,罢,罢！不用提这个话。”史湘云道:“提这个便怎么?我知道你的心病,恐怕你的林妹妹听见,又怪嗔我赞了宝姐姐。可是为这个不是?”
宝玉的话明显出于一种缓和。在宝玉的心里，每个女孩子都是值得爱护的。连薛蟠娶亲，宝玉都说：“这些人家的女儿他也不知道造了什么罪了，叫人家好端端议论。”他不想让自己身边的女孩子互相攻击，何况是两个与自己都十分亲密的姑娘。
史湘云和袭人聚在一起，便是议论黛玉的种种不是：嫌黛玉能够镇得住宝玉，嫌黛玉剪了其扇套子……袭人更是添油加醋说黛玉不做针线，用宝钗的大度宽厚去对比黛玉的小性子：“真真有涵养，心地宽大。谁知这一个反倒同他生分了。”袭人的态度也在很大程度上影响着湘云。
四十九回，宝钗在面对贾母对宝琴的厚爱时自我嘲笑，湘云因笑道:“宝姐姐，你这话虽是顽话，恰有人真心是这样想呢。”琥珀笑道：“真心恼的再没别人，就只是他。”琥珀说着，“手指着宝玉”。宝钗湘云都笑道：“他倒不是这样人。”琥珀又笑道：“不是他，就是他。”说着“又指着黛玉”。湘云“便不则声”。
这又是湘云公然说黛玉，几次当着丫环的面指摘一位小姐。事实证明黛玉并非是湘云所说般小气，反而待宝琴如亲妹妹一般，连宝钗都说道：“我的妹妹和他的妹妹一样。他喜欢的比我还疼呢，那里还恼?你信口儿混说。”湘云挑拨不成，自讨没趣。
湘云与黛玉真正意义上的和解与相知是在七十六回。此时贾家虽是欢庆中秋，却呈现出了一派冷清、凄凉的景象：甄家被抄，让贾府不禁“物伤其类”，王熙凤等人物的缺席，贾母的疲倦......给读者一种热尽凉来的感觉。这种感觉自七十回贾母八十大寿，便一点点蔓延开来：仆人们的玩忽职守，邢夫人当众给王熙凤的羞辱，王熙凤的再次病倒，迎春的累金凤被奶娘偷去卖钱，抄检大观园...…贾琏夫妇需要当掉贾母的宝贝来维持贾母的生日开销，尤氏需要吃下人的米饭等迹象更是表明贾府正在一步步地走向衰颓。对于这些，敏感的黛玉是本能地察觉到的，“对景感怀，自去俯栏垂泪”，又岂是单单因为中秋家宴的不热闹？此时她的泪更多的是对于自己命运以及贾家前景的一种迷茫和忧虑。
而此时唯一安慰陪伴她的却是湘云，两个同样从小失去双亲、寄人篱下的少女就这样聚在一起互相抚慰。两人聚在一起不仅是因为身世相同，更多的还是精神旨趣吧。作者在此特地说明：“虽有迎春惜春二人,偏又素日不大甚合。所以只剩了湘云一人宽慰他。”若论身世处境，迎春惜春又何尝不是同黛玉般堪怜呢？迎春生母早已去世，父亲贾赦对其不闻不问，自己住在叔叔婶婶这里；惜春父母双亡，自己住在荣国府这边，前不久刚刚与宁国府的哥嫂断绝往来。黛玉没有选择迎惜，可见其与湘云虽斗嘴，但关系还是甚为亲密。
湘云之前在黛玉面前提起宝钗，都是赞扬，而此时她说出的一番话却是颇有意味：“可恨宝姐姐，姊妹天天说亲道热，早已说今年中秋要大家一处赏月，必要起社，大家联句，到今日便弃了咱们，自己赏月去了。社也散了，诗也不作了。倒是他们父子叔侄纵横起来。你可知宋太祖说的好：‘卧榻之侧,岂许他人酣睡’……”
宝姐姐由昔日“这些姐姐们再没一个比宝姐姐好的”变为“可恨”，足以见湘云对宝钗的不满。那句“卧榻之侧,岂许他人酣睡”，更是颇有深意。湘云前几次都是和黛玉住在一起，后来姐妹们搬入大观园，贾母让熙凤给湘云单独安排一处居住，湘云拒绝，非要和宝钗住在蘅芜苑。抄检大观园后，宝钗搬出园外，关了蘅芜苑，把湘云安排在李纨处。湘云的不满该是由此而生：宝钗宁愿关了蘅芜苑，却不肯把其留给湘云住；湘云众所周知是一个话多的人，却被安排与李纨这出了名的寡言木讷、心如死灰的人住在一起。
但湘云也非因此完全否认宝钗，后文湘云联诗时，亦提到：“宝姐姐说不用查，这就是如今俗叫作明开夜合的。我信不及，到底查了一查，果然不错。看来宝姐姐知道的竟多。”这段话表达了她对宝钗知识渊博的赏识和佩服。
黛湘联诗，读来满口余香。论诗的风格和精神旨趣，到底是黛湘更为接近。两位才女互相鼓励，互相欣赏：面对湘云的好句，黛玉“又叫好，又跺足”；面对黛玉的好句，湘云拍手赞道：“果然好极!非此不能对。好个‘葬花魂’!”真性情的她们如孩童般欢欣鼓舞，发自内心地欣赏对方，这何尝不是友谊的最高境界？
同一回，湘云几处表达了对黛玉生病的关心：看到黛玉独自落泪时，抚慰她：“何况你又多病，还不自己保养”；和黛玉互诉心事时，恐其伤感，拉她联诗；黛玉作“冷月葬花魂”后，叹道：“诗固新奇，只是太颓丧了些。你现病着，不该作此过于清奇诡谲之语”；晚间和黛玉同宿时，见黛玉睡不着，又说道其病的缘故。
湘云同样睡不着，作者说：“谁知湘云有择席之病，虽在枕上，只是睡不着。”细细一想，这话是有问题的。湘云每次从叔叔家到贾府，第一次住在蘅芜苑时，亦未见其择席。她的睡不着有联诗以及在栊翠庵吃过茶带来的兴奋，也和心事有关。
西岭雪在《西岭雪探秘红楼梦》一书中提到：“湘云择席亦是择友。”这并不是狭隘意义上的从宝钗阵营转为黛玉盟友，况且于作者而言，这些女性都是“闺阁中历历有人”，都是“山川日月之灵秀”，远没有孰优孰劣之分。而是湘云对黛玉，对生活和人生多了些体恤与理解。
